CAS号：101-77-9
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英文名称：4,4′-methylenedianiline
分子式
C13H14N2
分子量
198
EINECS号
202-974-4
MDL
MFCD00007914
Smiles
C(C1=CC=C(N)C=C1)C1=CC=C(N)C=C1
InChIKey
YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N
4,4'-二氨基二苯甲烷化学百科
基本信息
| 中文名称 | 4,4'-二氨基二苯甲烷 |
| 英文名称 | 4,4'-Methylenedianiline |
| CAS号 | 101-77-9 |
| 分子式 | C13H14N2 |
| 分子量 | 198.26 |
| EINECS号 | 202-974-4 |
物化性质
| 熔点 | 89-91 °C(lit.) |
| 沸点 | 242 °C2 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.15 |
| 蒸气压 | 0Pa at 25℃ |
| 折射率 | 1.5014 (estimate) |
| 闪点 | 430 °F |
| LogP | 1.55 at 25℃ |
| 溶解度 | 可溶于水 |
| 酸度系数(pKa) | 5.32±0.25(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble. <0.1 g/100 mL at 19 ºC |
| 默克索引编号 | 14,2980 |
| BRN | 474706 |
| 暴露限值 | ACGIH: TWA 0.1 ppm (Skin)OSHA: STEL 100 ppb |
| (IARC)致癌物分类 | 2B (Vol. 39, Sup 7) 1987 |
安全信息
| 危险品标志 | T,N |
| 危险类别码 | 45-39/23/24/25-43-48/20/21/22-51/53-68 |
| 安全说明 | 53-45-61 |
| 危险品运输编号 | UN 2651 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | BY5425000 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29215900 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 毒害物质数据 | 101-77-9(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 oral in rabbit: 620mg/kg |
生产及用途
4,4'-二氨基二苯甲烷在常温常压下为白色至黄褐色片状结晶体状，其可用作有机合成中间体，应用于基础化学研究。此外，该化合物还可以主要用于轮胎、胎侧、帘布层、内胎、输送管、胶管、三角带等橡胶制品中，可作为橡胶的抗氧剂和防老剂。
在一个干燥的反应烧瓶中，将市售或合成的二硝基化合物( 1 mmol )溶解在甲醇中，然后向上述混合液中加入4当量肼，再加入少量雷尼镍。将混合物加热至50℃，在2 - 3小时内使氢气鼓泡进入反应体系并使溶液缓慢地变为无色。反应结束后将反应混合物冷却，然后过硅藻土垫，用乙酸乙酯洗涤。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂并将滤液浓缩即可得到二胺化合物，随后用正己烷洗涤，即可得到4,4'-亚甲基二苯胺。
图 4,4'-二氨基二苯甲烷的合成路线
化学性质
白色至黄褐色片状结晶体。 易溶于热水、乙醇、乙醚、苯。用途
主要用于轮胎、胎侧、帘布层、内胎、输送管、胶管、三角带等橡胶制品中用途
用于生产绝缘材料、染料、二异氰酸酯、聚氨酯橡胶、H级粘合剂、环氧树脂固化剂等;环氧树脂固化剂，橡胶抗氧剂和防老剂，合成MDI的中间体，也用于测定钨和硫酸盐。用途
主要用于制造高分子材料如环氧树脂、聚碳酸酯、聚砜树脂、酚醛不饱和树脂、聚醚酰亚胺等，也可用于制造聚氯乙烯热稳定剂、增塑剂、橡胶防老剂、农用杀菌剂、油漆、紫外线吸收剂用途
4,4'-二氨基二苯甲烷可用作分析试剂，也用于有机合成，用于制造染料，测定钨及硫酸盐，橡胶的抗氧剂和防老剂。
类别
有毒物品毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 662 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 745 毫克/公斤刺激数据
眼睛-兔子 100 毫克/24小时 中度可燃性危险特性
明火可燃; 受热放出有毒氧化氮气体储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运灭火剂
水、二氧化碳、砂土、泡沫职业标准
TWA 0.8 毫克/立方米; STEL 4.0 毫克/立方米上下游产品
上游产品共计:14个
-
CAS号:471-34-1
碳酸钙 , 试剂级 -
CAS号:100-42-5
苯乙烯 , 标准物质 -
CAS号:98-11-3
苯磺酸 -
CAS号:50-00-0
甲醛（标准品） , 1000 μg/mL in Acetonitrile -
CAS号:62-53-3
苯胺 -
CAS号:7647-01-0
盐酸 -
CAS号:1310-73-2
氢氧化钠 -
CAS号:471-34-1
碳酸钙 , 试剂级 -
CAS号:100-42-5
苯乙烯 , 标准物质 -
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苯磺酸 -
CAS号:50-00-0
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CAS号:7647-01-0
盐酸 -
CAS号:1310-73-2
氢氧化钠
下游产品共计:14个
-
CAS号:790-83-0
二苯基甲烷-4,4-二羧酸 -
CAS号:569-61-9
副品红 -
CAS号:30484-77-6
盐酸氟桂利嗪 -
CAS号:1208-52-2
2-(4-氨基苄基)苯胺 -
CAS号:28480-77-5
alpha-(4-aminocyclohexyl)-ptoluidine -
CAS号:28768-32-3
N,N,N,N,-四环氧丙基-4,4-二氨基二苯甲烷 -
CAS号:6582-52-1
2,2'-亚甲基二苯胺 -
CAS号:790-83-0
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2,2'-亚甲基二苯胺
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