CAS号:108-48-5
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英文名称:2,6-Lutidine
分子式
C7H9N
分子量
107
EINECS号
203-587-3
MDL
MFCD00006345
Smiles
C1(C)=NC(C)=CC=C1
InChIKey
OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
| 中文名称 |
2,6-二甲基吡啶
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| 英文名称 |
2,6-Lutidine
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| CAS号 |
108-48-5
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| 分子式 |
C7H9N
|
| 分子量 |
107.15
|
| EINECS号 |
203-587-3
|
物化性质
| 熔点 |
-6 °C (lit.)
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| 沸点 |
143-145 °C (lit.)
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| 密度 |
0.92 g/mL at 25 °C (lit.)
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| 蒸气压 |
5.5 hPa (20 °C)
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| FEMA |
3540 | 2,6-DIMETHYLPYRIDINE
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| 折射率 |
n20/D 1.497(lit.)
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| 闪点 |
92 °F
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| LogP |
0.12 at 25℃
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| 溶解度 |
可溶于氯仿、甲醇(微量)
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| 形态 |
液体
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| 酸度系数(pKa) |
6.65(at 25℃)
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| 颜色 |
透明的
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| 气味 (Odor) |
1.00% 的二丙二醇溶液。坚果味 胺味 木质味 面包味
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| 水溶解性 |
40 g/100 mL (20 ºC)
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| 敏感性 |
Hygroscopic
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| JECFA Number |
1317
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| 默克索引编号 |
14,5616
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| BRN |
105690
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| 稳定性 |
稳定的。易燃。与强氧化剂、酰基氯、酸、氯甲酸酯不相容。防潮。
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安全信息
| 危险品标志 |
Xn,F,Xi
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| 危险类别码 |
10-22-36/37/38-20/21/22
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| 安全说明 |
26-36/37-16-36-36/37/39
|
| 危险品运输编号 |
UN 1993 3/PG 3
|
| WGK Germany |
3
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| RTECS号 |
OK9700000
|
| Hazard Note |
Irritant/Flammable
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| TSCA |
Yes
|
| 海关编码 |
29333999
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| 危险等级 |
3
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| 包装类别 |
III
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| 毒害物质数据 |
108-48-5(Hazardous Substances Data)
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| 毒性 |
LD50 orally in Rabbit: 400 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 1000 mg/kg
|
生产及用途
2,6-二甲基吡啶是一种重要的有机合成中间体,广泛用于医药、农药、香料、工业产品等的合成。2,6-二甲基吡啶最初是从煤焦油中提取,四十年代初,世界能源结构发生“以油代煤”的变化,使得该化合物来源受到限制,并且由于农药、医药、材料等行业的发展,使得该化合物的需求量大大增加,这些都促使了2,6-二甲基吡啶的化学合成法的发展。 
步骤一、2,6-二甲基-4-氯吡啶的制备
在150ml三口烧瓶中,加入2,6-二甲基-4-羟基吡啶24.6g(0.2mol)和五氯化磷4.2g(0.01mol),室温下,30min内滴加三氯氧磷46.0g(0.3mol),滴毕,升温至110~115℃,继续反应9~11h,最后反应物成棕褐色。蒸馏回收三氯氧磷。自然冷却至室温,将反应物缓慢倒入300ml冰水混合物中,用20%Na2CO3溶液调pH至8,3×100ml氯仿萃取,无水Na2SO4干燥,蒸馏回收氯仿,残液减压蒸馏,收集92~93℃/20mmHg的馏分,得淡黄色液体26.7g,收率94.3%,纯度98.8%。
步骤二、2,6-二甲基吡啶的制备
在250ml不锈钢高压反应釜中加入2,6-二甲基-4-氯吡啶14.2g(0.1mol)、5%Pd/C催化剂0.4g,无水乙醇150ml,密封,N2置换法除去高压釜内空气,最后通入氢气加压到0.1MPa,开启搅拌器,升温至35~40℃,采用HPLC监控反应,10小时后原料转化完全,放出未反应完气体,打开高压釜盖,取出反应物。过滤,催化剂回收套用,母液回收乙醇,残液常压蒸馏收集142~141℃馏分,得无色液体10.3g,收率96.2%,纯度99.2%。 将300g2,6-二甲基吡啶加入三口烧瓶中,打开搅拌,水浴加热至85摄氏度,向其中滴加10g水,滴加完毕后向其中分批加入尿素,反应1小时后,将水浴温度降至75摄氏度,继续反应4小时。之后取出烧瓶,在常温下继续搅拌,直至物料温度为常温。反应结束。
反应结束后,将络合物过滤,用100ml甲苯洗涤两次次,洗液合并单独放置。得络合物178g,滤液和一次洗液共280ml,二次洗液110ml。滤液从上表可以看出,2,6-二甲基吡啶含量在滤液中有明显下降,回收率很高。络合物分解后2,6-二甲基吡啶含量为99%左右。 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量(g/kg) 最大允许残留量(g/kg) 2,6-二甲基吡啶 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量 化学性质 无色油状液体。熔点-5.8℃,沸点144℃(139-141℃,145.6-145.8℃),相对密度0.9252(20/4℃),折光率1.4977,闪点33℃。能与二甲基甲酰胺和四氢呋喃混溶,易溶于冷水,溶于热水、乙醇及乙醚。有吡啶和薄荷和混合气味。 用途 该品在有机合成中用途广泛。医药工业中可用于生产抗动脉粥样硬化药血脉宁。还可用于生产对蛔虫、布氏姜片虫、鞭虫、蛲虫等有效的广谱驱虫药驱蛲净。以及可的松乙酸酯、氢化可的松、烟酸、芦别林等等。2,6-二甲基吡啶还可用作农药、染料、印染助剂、树脂、橡胶硫化促进剂、热油安定剂的中间体。本品经氧化可得到二甲基吡啶酸,用作过氧化氢和过乙酸的稳定剂,还能合成山梗碱。该品也可用作溶剂。 用途 用作有机合成原料 用途 广泛应用于有机合成,医药工业中可用于生产抗动脉粥样硬化药血脉宁。还可用于生产对蛔虫、布氏姜片虫、鞭虫、蛲虫等有效的广谱驱虫药驱蛲净。以及可的松乙酸酯、氢化可的松、烟酸、芦别林等等。还用作农药、染料、印染助剂、树脂、橡胶硫化促进剂、热油安定剂的中间体。经氧化可得到二甲基吡啶酸,用作过氧化氢和过乙酸的稳定剂,还能合成山梗碱。该品也可用作溶剂。也用于各种坚果型香精以及可可、咖啡、肉、面包及蔬菜香精。 用途 用于合成各种治疗高血压病的药及急救药,另外还用作杀虫剂及助染剂 生产方法 可通过从煤炼焦副产物中回收β-甲基吡啶馏分中分离得到。 类别 易燃液体 毒性分级 高毒 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 400 毫克/ 公斤 可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 遇热产生有毒氧化氮气体 储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放 灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
上下游产品
上游产品共计:24个
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CAS号:141-97-9
乙酰乙酸乙酯
-
CAS号:1336-21-6
氢氧化铵 , 25 - 28 wt.% 氨水溶液,用于分析
-
CAS号:64-17-5
乙醇
-
CAS号:1305-78-8
氧化钙 , (99.95%-Ca)
-
CAS号:1310-58-3
氢氧化钾 , 85+%
-
CAS号:10043-52-4
无水氯化钙
-
CAS号:50-00-0
甲醛(标准品) , 1000 μg/mL in Acetonitrile
-
CAS号:108-99-6
3-甲基吡啶
-
CAS号:109-89-7
二乙胺
-
CAS号:60-29-7
乙醚
-
CAS号:7664-93-9
硫酸
-
CAS号:7664-41-7
氨
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下游产品共计:32个
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CAS号:3099-28-3
2,6-双(氯甲基)吡啶
-
CAS号:499-83-2
2,6-吡啶二羧酸
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CAS号:10066-29-2
-
CAS号:3430-31-7
2,6-二甲基-3-溴吡啶
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CAS号:934-60-1
6-甲基-2-吡啶甲酸
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CAS号:17680-55-6
7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉
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CAS号:108-47-4
2,4-二甲基吡啶
-
CAS号:15513-52-7
2,6-二甲基-3-硝基吡啶
-
CAS号:70797-11-4
头孢匹胺
-
CAS号:1195-59-1
2,6-吡啶二甲醇
-
CAS号:1122-70-9
2-甲基-6-乙烯基吡啶
-
CAS号:484-20-8
佛手柑内酯
-
CAS号:68470-59-7
2-溴甲基-6-甲基吡啶
-
CAS号:3512-80-9
2,6-二甲基-4-氨基吡啶
-
CAS号:1073-23-0
2,6-二甲基吡啶 N-氧化物
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CAS号:3430-33-9
3-氨基-2,6-二甲基吡啶
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CAS号:3099-28-3
2,6-双(氯甲基)吡啶
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CAS号:499-83-2
2,6-吡啶二羧酸
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CAS号:10066-29-2
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CAS号:3430-31-7
2,6-二甲基-3-溴吡啶
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