CAS号：109384-19-2
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英文名称：N-BOC-4-Hydroxypiperidine
分子式
C10H19NO3
分子量
201
EINECS号
600-916-6
MDL
MFCD01075174
Smiles
InChIKey
N-Boc-4-羟基哌啶化学百科
基本信息
| 中文名称 | N-Boc-4-羟基哌啶 |
| 英文名称 | N-BOC-4-Hydroxypiperidine |
| CAS号 | 109384-19-2 |
| 分子式 | C10H19NO3 |
| 分子量 | 201.26 |
| EINECS号 | 600-916-6 |
| InChI | InChI=1S/C10H19NO3/c1-10(2,3)14-9(13)11-6-4-8(12)5-7-11/h8,12H,4-7H2,1-3H3 |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(O)CC1 |
物化性质
| 熔点 | 61-65 °C (lit.) |
| 沸点 | 292.3±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.107±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、乙酸乙酯 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 14.80±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至奶油色 |
| BRN | 7202094 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 危险等级 | IRRITANT |
生产及用途
N-Boc-4-羟基哌啶是合成具有多种生物活性的重要中间体，如盐皮质激素受体拮抗剂的二氢苯并咪唑的制备、用于治疗阿尔茨海默氏病M2毒蕈碱受体拮抗剂的制备、Trk抑制剂的稠环杂芳基化合物的制备、新型吡唑并吡啶类抗肿瘤化合物的制备，在医药行业有广泛的应用前景。
第一步：在1L三口瓶内，加入4-哌啶酮水合盐酸盐153.6g(1.0mol)，水150.0g，控温在20-30℃下滴加20％氢氧化钠溶液400.0g(2.0mol)，滴加完毕，搅拌20分钟，滴加二碳酸二叔丁酯((Boc)2O)240.0g(1.1mol)，滴毕，20-30℃搅拌反应约12h后，TLC监测原料反应完全，反应结束，降温过滤，滤液可保留待下批次套用，过滤所得粗品用乙醇重结晶，干燥后得180.5g白色固体产品N-Boc-4-哌啶酮，GC含量99.4％，收率90.6％。
第二步：氮气保护下，在2L三口瓶内加入N-Boc-4-哌啶酮180.5g(0.906mol)、甲苯542g、异丙醇铝55.5g(0.272mol)和异丙醇653.0g(10.87mol)，加热至50℃，搅拌24小时后，GC中控原料反应完全，降温，1NHCl淬灭反应，甲苯萃取，合并有机层后用饱和氯化钠洗一次，减压浓缩溶剂，粗品用正庚烷重结晶，真空干燥得156.3g白色固体产品N-Boc-4-羟基哌啶，GC含量99.1％。
用途
用于通过 Mitsunobu 反应合成 N-杂环烷基醚。上下游产品
上游产品共计:26个
-
CAS号:923262-96-8
6-(哌啶-4-氧基)异喹啉-1(2H)-酮盐酸盐 -
CAS号:554-68-7
三乙胺盐酸盐 -
CAS号:762240-09-5
4-(1H-吡唑)-哌啶 -
CAS号:138227-68-6
1N-BOC4-(2-甲基-4-硝基苯氧基)哌啶 -
CAS号:5382-17-2
4-羟基哌啶盐酸盐 -
CAS号:1030612-90-8
2H-四唑乙酸,5-[3-[4-(2-溴-5-氟苯氧基)-1-哌啶基]-5-异恶唑]- -
CAS号:313490-35-6
1-BOC-4-(2-吡啶基氧基)哌啶 -
CAS号:141699-59-4
1-Boc-4-甲烷磺酰氧基哌啶 -
CAS号:224779-27-5
叔-丁基 3-羟基-1,2,3,6-四氢吡啶-1-甲酸基酯 -
CAS号:118811-07-7
4-(甲苯-4-磺酰氧)哌啶-1-羧酸叔丁酯 -
CAS号:87120-72-7
1-Boc-4-氨基哌啶 -
CAS号:3202-33-3
4-苯氧基哌啶 -
CAS号:4045-24-3
4-甲氧基哌啶 -
CAS号:923262-96-8
6-(哌啶-4-氧基)异喹啉-1(2H)-酮盐酸盐 -
CAS号:554-68-7
三乙胺盐酸盐 -
CAS号:762240-09-5
4-(1H-吡唑)-哌啶 -
CAS号:138227-68-6
1N-BOC4-(2-甲基-4-硝基苯氧基)哌啶 -
CAS号:5382-17-2
4-羟基哌啶盐酸盐 -
CAS号:1030612-90-8
2H-四唑乙酸,5-[3-[4-(2-溴-5-氟苯氧基)-1-哌啶基]-5-异恶唑]- -
CAS号:313490-35-6
1-BOC-4-(2-吡啶基氧基)哌啶 -
CAS号:141699-59-4
1-Boc-4-甲烷磺酰氧基哌啶 -
CAS号:224779-27-5
叔-丁基 3-羟基-1,2,3,6-四氢吡啶-1-甲酸基酯 -
CAS号:118811-07-7
4-(甲苯-4-磺酰氧)哌啶-1-羧酸叔丁酯 -
CAS号:87120-72-7
1-Boc-4-氨基哌啶 -
CAS号:3202-33-3
4-苯氧基哌啶 -
CAS号:4045-24-3
4-甲氧基哌啶
下游产品共计:0个
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