CAS号：1149-26-4
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英文名称：Z-Val-OH
分子式
C13H17NO4
分子量
251
EINECS号
214-562-1
MDL
MFCD00008922
Smiles
C(O)(=O)[C@H](C(C)C)NC(OCC1=CC=CC=C1)=O
InChIKey
CANZBRDGRHNSGZ-NSHDSACASA-N
CBZ-L-缬氨酸化学百科
基本信息
| 中文名称 | CBZ-L-缬氨酸 |
| 英文名称 | N-Carbobenzyloxy-L-valine |
| CAS号 | 1149-26-4 |
| 分子式 | C13H17NO4 |
| 分子量 | 251.28 |
| EINECS号 | 214-562-1 |
| InChI | InChI=1S/C13H17NO4/c1-9(2)11(12(15)16)14-13(17)18-8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,9,11H,8H2,1-2H3,(H,14,17)(H,15,16)/t11-/m0/s1 |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](C(C)C)NC(OCC1=CC=CC=C1)=O |
物化性质
| 熔点 | 62-64 °C(lit.) |
| 比旋光度 | -4 º (c=2,acetic acid) |
| 沸点 | 394.43°C (rough estimate) |
| 密度 | 0,926g/cm |
| 折射率 | -4.3 ° (C=2, AcOH) |
| 溶解度 | 可溶于醋酸、DMSO（少许）、乙醇（少许） |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 4.00±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D 4.2±0.5°, c = 2 in chloroform |
| BRN | 2056617 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
| 危险类别码 | 38-43-36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 36/37-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29242990 |
生产及用途
CBZ-L-缬氨酸又叫N-苄氧羰基-L-缬氨酸，是一种由Cbz保护的缬氨酸，广泛应用于药物合成领域。
取L-缬氨酸1.17Kg(10mol)、2mol/L的氢氧化钠溶液5L、 1.06Kg(10mol)碳酸钠加入20L反应釜中，开启搅拌，待L-缬氨酸溶解完全后，将溶液温度降至0℃以下，滴入含氯甲酸苄酯2.05Kg(12mol) 的1,4-二氧六环溶液5L，滴加过程溶液温度保持在20℃以下，滴毕，室温下反应8h。反应毕，反应液用二氯甲烷2.5L萃取，弃去有机相，水相冷却至10℃以下，滴入浓盐酸直到pH＝2，再于10℃下搅拌 30min，析出大量白色固体，抽滤，滤渣用水洗涤，将白色固体放入真空干燥箱中干燥，得到白色CBZ-L-缬氨酸2.35Kg，收率为 93.7％,纯度99.6％(HPLC)，旋光值为-4.1°(C＝2,冰乙酸，T＝20℃)。
化学性质
白色结晶。熔点55-61℃。用途
生化研究用途
用于生化试剂，万乃洛韦或伐昔洛韦等洛韦系列侧链合成，增压素等其它多肽合成。用途
用作药物中间体上下游产品
上游产品共计:12个
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CAS号:2026-37-1
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CAS号:3496-11-5
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