CAS号：1155-64-2
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英文名称：N-epsilon-Carbobenzyloxy-L-lysine
分子式
C14H20N2O4
分子量
280
EINECS号
214-585-7
MDL
MFCD00002638
Smiles
C(O)(=O)[C@H](CCCCNC(OCC1=CC=CC=C1)=O)N
InChIKey
CKGCFBNYQJDIGS-LBPRGKRZSA-N
N(ε)-苄氧羰基-L-赖氨酸化学百科
基本信息
| 中文名称 | N6-Cbz-L-赖氨酸 |
| 英文名称 | N6-Cbz-L-Lysine |
| CAS号 | 1155-64-2 |
| 分子式 | C14H20N2O4 |
| 分子量 | 280.32 |
| EINECS号 | 214-585-7 |
| InChI | InChI=1S/C14H20N2O4/c15-12(13(17)18)8-4-5-9-16-14(19)20-10-11-6-2-1-3-7-11/h1-3,6-7,12H,4-5,8-10,15H2,(H,16,19)(H,17,18)/t12-/m0/s1 |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CCCCNC(OCC1=CC=CC=C1)=O)N |
物化性质
| 熔点 | 259 °C (dec.)(lit.) |
| 比旋光度 | 14.4 º (c=1.6 in 1N HCl) |
| 沸点 | 423.04°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1429 (rough estimate) |
| 折射率 | 16 ° (C=1.6, 2mol/L HCl) |
| 溶解度 | 可溶于水基，稀酸 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 2.53±0.24(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D +15.5±1°, c = 1% in 1 M HCl |
| BRN | 2222482 |
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29242990 |
| 危险等级 | IRRITANT |
生产及用途
N6-Cbz-L-赖氨酸在常温常压下外观为白色至灰白色固体粉末，是一种氨基酸衍生物，并且是手性有机合成中间体， N6-Cbz-L-赖氨酸在醚类溶剂中溶解性极差，相关文献中常常用醚类溶剂作为不良溶剂去沉淀出N6-Cbz-L-赖氨酸目标产物。N6-Cbz-L-赖氨酸是一种氨基酸衍生物，并且是手性有机合成中间体，主要用途是作为分子骨架参与手性药物分子以及生物活性分子的合成中。此外，N6-Cbz-L-赖氨酸中的羧基可以在有氨基存在的情况下，进行酯化反应。分子结构中苄基保护的酯基团可以很容易在酸性条件下脱除，释放出游离的羧基。
针对N6-Cbz-L-赖氨酸的合成，常规的合成方法是从其相应构型的赖氨酸和另外一个片段的酰氯出发，通过氨基和酰氯反应生成相应的酰胺得到目标产物N6-Cbz-L-赖氨酸。该路线需要外加碱作为缚酸剂，例如氢氧化钠。
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