CAS号：117049-14-6
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英文名称：BOC-L-Phenylglycinol
分子式
C13H19NO3
分子量
237
EINECS号
000-000-0
MDL
MFCD00274206
Smiles
InChIKey
Boc-L-苯甘氨醇化学百科
基本信息
| 中文名称 | Boc-L-苯甘氨醇 |
| 英文名称 | BOC-L-Phenylglycinol |
| CAS号 | 117049-14-6 |
| 分子式 | C13H19NO3 |
| 分子量 | 237.29 |
| EINECS号 | 000-000-0 |
物化性质
| 熔点 | 136-139 °C(lit.) |
| 比旋光度 | +37°(19℃, c=1, CHCl3) |
| 沸点 | 382.4±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.101±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.55±0.46(Predicted) |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]19/D +37°, c = 1 in chloroform |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| BRN | 4316842 |
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29051990 |
生产及用途
Boc-L-苯甘氨醇被广泛地应用在药物合成方面，例如它可以作为合成３－磷酸肌醇依赖型蛋白激酶抑制剂的手性中间体之一，也可以作为合成沙格列汀、非莫西汀、帕罗西汀等热销药物的手性助剂。在LiAlH4还原市售氨基酸后，并使用短硅塞纯化相应的氨基醇以除去氧化铝杂质。将苯甘醇（2.7克，20毫摩尔）溶于60毫升DCM和NEt3（2.8毫升，21毫摩尔）中，然后冷却至0℃。向冷却的溶液中加入（Boc）2O（4.6g，21mmol）在10ml DCM中的溶液并搅拌18小时，使其缓慢升温至室温。加入80ml H2O并再搅拌0.5小时，然后收集有机物，并用DCM（2 x 50ml）洗涤水相。合并有机物，用盐水（2 x 70 mL）和H2O（70 mL）洗涤，然后用Na2SO4干燥，过滤并减压干燥，得到白色固体Boc-L-苯甘氨醇。
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