Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺属于氨基酸类衍生物,可用于基础生物化学研究和有机合成过程中。
室温下,将9- BBN保护的谷氨酰胺( 1 mmol)在乙腈( 2 mL)中剧烈搅拌,然后向所得的反应溶液中加入磷酸氢二钠( 3 mmol , 426 mg),往反应混合物中滴加三氟过氧乙酸( 6 mL , 0.5 M in CH3CN)。通过TLC判断反应进度,等待反应混合物搅拌至原料消耗完毕。加入20 % Na2SO3水溶液( 1 m L )淬灭反应。在旋转蒸发仪上除去溶剂,所得的残渣用二氧六环( 15 mL)和水( 5 mL)溶解,然后用固体NaHCO3 ( 5 mmol , 420 mg)处理。将所得的溶液冷却至0 ℃,往其中加入9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯。所得的反应混合物在水冰浴温度下搅拌反应30 min。搅拌反应直至氨基酸得到完全转化,去除挥发物。再向反应液中加入20 mL水并用1M KHSO4调节反应体系的p H至3。用二氯甲烷( 4 × 15 mL)萃取水相三次,将合并的有机提取物用无水Na2SO4进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得混合的有机提取物在真空下进行浓缩。残余物以二氯甲烷/甲醇/甲酸(0.1 %)为洗脱剂通过硅胶柱层析法进行分离纯化,即可得到目标产物分子。