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氨基丙二酸二乙酯盐酸盐
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CAS号:13433-00-6 | 英文名称:Diethyl aminomalonate hydrochloride
分子式 C7H14ClNO4
分子量 212
EINECS号 236-556-8
MDL MFCD00012510
Smiles C(N)(C(=O)OCC)C(=O)OCC.Cl
InChIKey GLFVNTDRBTZJIY-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 氨基丙二酸二乙酯盐酸盐
英文名称 Diethyl aminomalonate hydrochloride
CAS号 13433-00-6
分子式 C7H14ClNO4
分子量 211.64
EINECS号 236-556-8
物化性质
熔点 165-170 °C (dec.)(lit.)
溶解度 可溶于氯仿、DMSO、水
形态 结晶粉末
颜色 白色至微黄色
水溶解性 soluble
敏感性 Hygroscopic
BRN 3568037
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36
WGK Germany 3
Hazard Note Irritant
海关编码 29224995
生产及用途

氨基丙二酸二乙酯盐酸盐是一种有机中间体,可由羟甲基硝基丙二酸二乙酯通过两步制备得到。

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氨基丙二酸二乙酯盐酸盐在合成N-(氨基丙基)-N-芳酰基氨基丙基取代的噻唑并[5,4-d]嘧啶酮及其类似物中用作驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂和潜在的抗癌剂。

氨基丙二酸二乙酯盐酸盐的合成路线

5-10℃下,将氨(6 ml,25%)添加到羟甲基硝基丙二酸二乙酯(1g,4.25 mmol)在6 ml乙醇的溶液中。将混合物在该温度下继续搅拌一小时,然后升至室温。

将得到的溶液在减压下蒸发至干。将残余物用丙-2-醇洗涤并在空气中干燥得到中间体II 0.7克(收率92.2%),熔点149-150℃。从乙醇中重结晶后,熔点为152 -153℃

氨基丙二酸二乙酯盐酸盐的合成路线

将粒径为50-100 μm的Ir/C(0.5 g,0.025 mol,5%)加入到由2.05 g II的铵盐和30ml pH值为7.0氯化氢的丙-2-醇溶液中,将混合物保持在50-55℃并鼓泡直至吸收氢停止。

将反应混合物过滤以除去催化剂,将滤液倒入HCl水溶液中。将溶液在减压下蒸发至干。盐Ⅲ的结晶残留物用丙-2-醇洗涤,然后在空气中干燥得到1.66g的氨基丙二酸二乙酯盐酸盐(~95%),熔点164-165℃。

用途 

氨基丙二酸二乙酯盐酸盐可用作医药中间体,用于合成嘧啶类杂环化合物。

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