CAS号：15186-48-8
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英文名称：(R)-(+)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
分子式
C6H10O3
分子量
130
EINECS号
676-289-8
MDL
MFCD00269682
Smiles
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(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛化学百科
基本信息
| 中文名称 | (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 |
| 英文名称 | (R)-(+)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde |
| CAS号 | 15186-48-8 |
| 分子式 | C6H10O3 |
| 分子量 | 130.14 |
| EINECS号 | 676-289-8 |
物化性质
| 比旋光度 | 53.8 º (c=2, CHCl3) |
| 沸点 | 139 °C (lit.) |
| 密度 | 1.045 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n20/D 1.454(lit.) |
| 闪点 | 143 °F |
| 溶解度 | 难溶于水 |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色至淡黄色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]22/D +53.8°, c = 2 in chloroform |
安全信息
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29329990 |
| 危险等级 | 6.1 |
生产及用途
(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛又叫R-甘油醛缩丙酮，是合成吉西他滨的中间体。盐酸吉西他滨是一种人工合成的新型二氟核苷类抗代谢抗肿瘤药，该品首先由美国EliLilly公司开发研制，商品名“健择"。盐酸吉西他滨可抑制 DNA的合成。向洁净的反应器中依次加入二氯甲烷220g，双丙酮-D-甘露醇23g，18-冠-6-醚0.23g，TEMPO
0.4g，搅拌混合均匀后缓慢降温至10℃，开始滴加质量百分数为10wt％的次氯酸钠水溶液72g，滴加过程中控制反应体系的温度在15℃以下，滴加完毕后，继续反应使温度在30℃～32℃的条件下保温进行氧化反应1h，反应结束后，静置、分层，除去水层，收集的有机层用50g水洗一次，分层除去水层，收集的有机层加入20g无水硫酸钠后搅拌进行干燥处理30min，抽滤，收集滤液，将滤液进行减压浓缩除去溶剂，得到的湿品进行烘后，得到干品(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛22.1g，收率97％，气相含量为99.2％。
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