CAS号：15761-38-3
|
英文名称：N-alpha-t-BOC-L-alanine
分子式
C8H15NO4
分子量
189
EINECS号
239-847-8
MDL
MFCD00037225
Smiles
C(O)(=O)[C@H](C)NC(OC(C)(C)C)=O
InChIKey
QVHJQCGUWFKTSE-YFKPBYRVSA-N
叔丁氧羰基-L-丙氨酸化学百科
基本信息
| 中文名称 | N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 |
| 英文名称 | N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanine |
| CAS号 | 15761-38-3 |
| 分子式 | C8H15NO4 |
| 分子量 | 189.21 |
| EINECS号 | 239-847-8 |
物化性质
| 熔点 | 79-83 °C(lit.) |
| 比旋光度 | -26 º (c=2, acetic acid) |
| 沸点 | 324.46°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2321 (rough estimate) |
| 折射率 | -25.5 ° (C=2, AcOH) |
| 溶解度 | 可溶于二甲基亚砜、甲醇 |
| 形态 | 颗粒状粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 4.02±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D 25±1°, c = 2% in acetic acid |
| BRN | 1726365 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 2924 19 00 |
| 危险等级 | IRRITANT |
生产及用途
在常温常压下为白色固体状
N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸为氨基酸类衍生物，其多用于多肽类药物分子和生物活性分子的制备合成，也是蛋白质等生物大分子的合成中间体，广泛应用于生物化学、食品、化妆品等精细化学品的生产。
在室温搅拌的情况下，向S-丙氨酸（1.0当量）在二氧六环和水的混合物（1 : 1，100毫升）中的悬浮液里加入2 N氢氧化钠水溶液。将所得的反应混合物转移至冰水浴中，冷却至0℃，然后搅拌该混合物15分钟。再向反应混合物中加入(Boc)2O(1.1当量)的二氧六环溶液(10mL)，然后将所得的反应混合物在0℃下继续搅拌反应45分钟，移除冰浴反应混合物的升到室温，通过TLC点板监测反应的完成。反应结束后在减压下浓缩反应混合物，再用柠檬酸酸化水层（pH 2-3），用乙酸乙酯萃取该混合物三次，合并所有的有机层并用盐水洗涤合并的有机层三次。分离出有机层并将其在Na2SO4上进行干燥，过滤除去干燥剂，所得的滤液在减压下浓缩即可得到N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸。
图 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸的合成路线
用途
用于蛋白质及多肽等的合成，广泛应用于医药、生物化学、食品、化妆品等多种产品合成中用途
用于生化试剂，多肽合成。上下游产品
上游产品共计:12个
-
CAS号:637-89-8
4-羟基苯硫酚 -
CAS号:58177-77-8
BOC-L-丙氨酸叔丁酯 -
CAS号:56-41-7
L-丙氨酸 , 试剂级 -
CAS号:75-65-0
叔丁醇 , 超干溶剂, J&KSeal瓶 -
CAS号:28875-17-4
BOC-L-丙氨酸甲酯 -
CAS号:1070-19-5
tert-butyl azidoformate -
CAS号:637-89-8
4-羟基苯硫酚 -
CAS号:58177-77-8
BOC-L-丙氨酸叔丁酯 -
CAS号:56-41-7
L-丙氨酸 , 试剂级 -
CAS号:75-65-0
叔丁醇 , 超干溶剂, J&KSeal瓶 -
CAS号:28875-17-4
BOC-L-丙氨酸甲酯 -
CAS号:1070-19-5
tert-butyl azidoformate
下游产品共计:10个
-
CAS号:184951-86-8
N-[(1S)-1-甲基-2-(6-硝基-1H-苯并三唑-1-基)-2-硫酮乙基]氨基甲酸叔丁酯 -
CAS号:5845-61-4
环(丙氨酰-丙氨酰) -
CAS号:120157-98-4
乙酰基氨基甲酸叔丁酯 -
CAS号:342603-65-0
(1-((甲氧基甲基)氨基)-1-氧代丙烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯 -
CAS号:2224-52-4
L-丙氨酸-N-羧基-环内酸酐 -
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