CAS号：162607-19-4
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英文名称：Dibenzofuran-1-boronic acid (contains varying amounts of Anhydride)
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
二苯并呋喃-1-硼酸 (含不同量的酸酐) 化学百科
基本信息
| 中文名称 | 1-Dibenzofuranylboronic acid |
| 英文名称 | 1-Dibenzofuranylboronic acid |
| CAS号 | 162607-19-4 |
| 分子式 | C12H9BO3 |
| 分子量 | 212.01 |
| EINECS号 | 829-640-6 |
物化性质
| 沸点 | 438.5±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.34±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.20±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
安全信息
| 海关编码 | 2932.99.7000 |
生产及用途
二苯并呋喃-1-硼酸是一种硼酸衍生物，其结构是由一个呋喃环（一个含氧的五元杂环）与两个苯环并合而成，硼酸基团（-B(OH)2）连接在呋喃环的1位。外观通常为白色或淡黄色固体，在水中溶解性较差，但可溶于有机溶剂如二氯甲烷、乙醚等。硼酸基团具有一定的酸性，可以与碱反应生成相应的硼酸盐，可以参与多种有机反应，如Suzuki反应、Heck反应等，用于构建C-C键。二苯并呋喃-1-硼酸广泛用于有机合成领域。
二苯并呋喃-1-硼酸是由1-溴代二苯并呋喃和硼酸三甲酯反应制得，其合成方法如下：
将180克（728毫摩尔）1-溴代二苯并呋喃溶解在1500毫升无水THF中，冷却至-78℃。在此温度下，加入305毫升（765毫摩尔/2.5M己烷）正丁基锂约5分钟。随后将混合物在-78℃下搅拌2.5小时。在此温度下，快速加入151克（1456毫摩尔）硼酸三甲酯，并使反应（约18小时）缓慢降至室温。用水洗涤反应溶液，过滤沉淀的固体，然后用甲苯共沸蒸馏有机相。通过在约40℃下用甲苯/二氯甲烷搅拌洗涤粗产物，并抽滤。收率:146克（690毫摩尔），理论收率为95%。
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