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CAS号:1707-77-3
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英文名称:1,2:5,6-Bis-O-(1-methylethylidene)-D-mannitol
分子式
C12H22O6
分子量
262
EINECS号
216-954-8
MDL
MFCD00003211
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
双丙酮-D-甘露糖醇为白色结晶粉末状,熔点是120-122°C(lit.),比旋光度是6º(c=5,Chloroform),沸点是382.0±32.0
°C(Predicted),密度是1.175±0.06g/cm3(Predicted),折射率是6.5°(C=8,CHCl3),溶解度(甲醇100mg/mL,形态为,酸度系数(pKa)是12.98±0.20(Predicted),旋光性是[α]/D+6.0±1.0°,c=5inchloroform。 双丙酮-D-甘露糖醇是多羟基化合物的代表性化合物,其是一类新型手性选择剂,制备简单、价格低廉,在 NACE中可用于分离多种手性药物,分离效果较好,但其在实际样品分离分析中的应用研究还很少。其主要由于双丙酮-D-甘露糖醇的两个对映体往往显示不同的药效学、药代动力学和毒理学性质,一般来说,在临床上起主要作用的是(R)-对映体,(S)-对映体无效或者活性很低,甚至有毒性。 将不饱和酯20 d -甘露醇(19)(20 g, 0.11 mol)加入到熔融氯化锌(30 g, 0.22 mol)的干丙酮(200 mL)搅拌溶液中。继续搅拌,直到d -甘露醇完全溶解(22小时),然后将反应混合物倒入搅拌后冷却的K2CO3 (30 g, 0.22 mol)水溶液(320 mL)中。过滤除去沉淀,用DCM (200 mL)彻底洗涤。水滤液蒸发除丙酮,DCM (3 χ 200 mL)提取。有机洗液和提取物用冷水(100 mL)洗涤,用MgSO4烘干,蒸发成固体残渣,再结晶,得到双丙酮-D-甘露糖醇19A为白色针(18.3 g, 60%)产量(18.3 g, 60%)。 将缩醛6a(210 mg,0.57 mmol)在吡咯烷(8 mL)中的溶液加热至90°C48小时。除去溶剂后,通过“快速”柱色谱法(己烷-EtOAc)纯化残余物,得到双丙酮-D-甘露糖(129 mg,91%,94%)。
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