| 中文名称 | 双丙酮-D-甘露糖醇 |
| 英文名称 | 1,2:5,6-Bis-O-(1-methylethylidene)-D-mannitol |
| CAS号 | 1707-77-3 |
| 分子式 | C12H22O6 |
| 分子量 | 262.3 |
| EINECS号 | 216-954-8 |
| 熔点 | 120-122 °C(lit.) |
| 比旋光度 | 6 º (c=5, Chloroform) |
| 沸点 | 382.0±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.175±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 6.5 ° (C=8, CHCl3) |
| 溶解度 | 在甲醇中可溶100 mg/mL,澄清,无色 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 12.98±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]/D +6.0±1.0°, c = 5 in chloroform |
| BRN | 83765 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-36/37-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29329990 |
双丙酮-D-甘露糖醇是多羟基化合物的代表性化合物,其是一类新型手性选择剂,制备简单、价格低廉,在 NACE中可用于分离多种手性药物,分离效果较好,但其在实际样品分离分析中的应用研究还很少。其主要由于双丙酮-D-甘露糖醇的两个对映体往往显示不同的药效学、药代动力学和毒理学性质,一般来说,在临床上起主要作用的是(R)-对映体,(S)-对映体无效或者活性很低,甚至有毒性。
将不饱和酯20 d -甘露醇(19)(20 g, 0.11 mol)加入到熔融氯化锌(30 g, 0.22 mol)的干丙酮(200 mL)搅拌溶液中。继续搅拌,直到d -甘露醇完全溶解(22小时),然后将反应混合物倒入搅拌后冷却的K2CO3 (30 g, 0.22 mol)水溶液(320 mL)中。过滤除去沉淀,用DCM (200 mL)彻底洗涤。水滤液蒸发除丙酮,DCM (3 χ 200 mL)提取。有机洗液和提取物用冷水(100 mL)洗涤,用MgSO4烘干,蒸发成固体残渣,再结晶,得到双丙酮-D-甘露糖醇19A为白色针(18.3 g, 60%)产量(18.3 g, 60%)。

将缩醛6a(210 mg,0.57 mmol)在吡咯烷(8 mL)中的溶液加热至90°C48小时。除去溶剂后,通过“快速”柱色谱法(己烷-EtOAc)纯化残余物,得到双丙酮-D-甘露糖(129 mg,91%,94%)。