CAS号：181289-33-8
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英文名称：(3R)-3-(2-Amino-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸化学百科
基本信息
| 中文名称 | Pregabalin Impurity III (3-Carbamoymethyl-5-Methylhexanoic Acid) |
| 英文名称 | Pregabalin Impurity III (3-Carbamoymethyl-5-Methylhexanoic Acid) |
| CAS号 | 181289-33-8 |
| 分子式 | C9H17NO3 |
| 分子量 | 187.24 |
| EINECS号 | 605-923-8 |
物化性质
| 熔点 | 128-133°C |
| 沸点 | 401.9±28.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.080±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.68±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
安全信息
生产及用途
(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸在常温常压下为固体状，可溶于二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺等有机溶剂；在醚类溶剂中溶解性很差，可用作手性有机合成中间体。文献中常用乙醚作为溶剂对其进行重结晶提纯。(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸是一种手性有机合成的中间体，主要用途是作为分子骨架参与手性药物分子以及生物活性分子的合成中。(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸可以在适当的条件下进行内酰胺化反应，生成手性的(R)-3-异丁基戊二酰亚胺。
针对(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸的合成，常规的合成方法是从其相应的酯类化合物出发，通过在一定的条件下进行氨酯交换反应得到目标产物，再通过外加入酸例如盐酸，将反应体系调节成酸性，即可以得到目标产物(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸。需要说明的是，该路线需要加热反应效果才会比较好。
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