CAS号：19755-53-4
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英文名称：2-Bromo-3-nitropyridine
分子式
C5H3BrN2O2
分子量
203
EINECS号
625-152-0
MDL
MFCD00955613
Smiles
C1(Br)=NC=CC=C1[N+]([O-])=O
InChIKey
ZCCUFLITCDHRMG-UHFFFAOYSA-N
2-溴-3-硝基吡啶化学百科
基本信息
| 中文名称 | 2-溴-3-硝基吡啶 |
| 英文名称 | 2-Bromo-3-nitropyridine |
| CAS号 | 19755-53-4 |
| 分子式 | C5H3BrN2O2 |
| 分子量 | 202.99 |
| EINECS号 | 625-152-0 |
物化性质
| 熔点 | 122-125 °C (lit.) |
| 沸点 | 244.0±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.8727 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6200 (estimate) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | -3.24±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 浅橙色至黄色至绿色 |
| BRN | 124504 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36-36/37/39-22 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29333990 |
| 危险等级 | IRRITANT |
生产及用途
2-溴-3-硝基吡啶在常温常压下是灰白色至奶油色结晶粉末状，其属于吡啶类衍生物，具有吡啶环的通用性质。2-溴-3-硝基吡啶可作为医药化学和有机合成中间体，在合成转化中，吡啶环上的硝基可以被还原成氨基；受吡啶环缺电子性质和硝基的强吸电子性质的影响，结构中的溴原子可以很容易地被亲核试剂例如烷基胺或者氧负离子进攻得到进一步衍生化的产物。
将溶解在二甲基亚砜(25 ml) 中的 48% 氢溴酸 (2.31 ml, 20 mmol) 溶液滴加到2-氨基-3-硝基吡啶( (0.986 g, 5 mmol) 在 25 ml 二甲基亚砜 和亚硝酸钾 (0.851 g, 10 mmol) 的混合体系中，得到的混合物在 35°C 下搅拌，然后将其转移到含有碳酸钾(5 g)在100 ml冰水中的溶液中，然后将反应混合物溶解在乙醚中，将乙醚萃取液用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。减压除去有机溶剂，得到粗品4-溴二苯甲酮。粗品经柱层析进一步纯化得到2-溴-3-硝基吡啶。
图 2-溴-3-硝基吡啶的合成路线
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