CAS号：214360-73-3
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英文名称：4-Aminophenylboronic acid pinacol ester
分子式
C12H18BNO2
分子量
219
EINECS号
629-061-7
MDL
MFCD02093721
Smiles
InChIKey
4-氨基苯硼酸频哪醇酯化学百科
基本信息
| 中文名称 | 4-氨基苯硼酸频哪醇酯 |
| 英文名称 | 4-Aminophenylboronic acid pinacol ester |
| CAS号 | 214360-73-3 |
| 分子式 | C12H18BNO2 |
| 分子量 | 219.09 |
| EINECS号 | 629-061-7 |
| InChI | InChI=1S/C12H18BNO2/c1-11(2)12(3,4)16-13(15-11)9-5-7-10(14)8-6-9/h5-8H,14H2,1-4H3 |
| SMILES | C1(N)=CC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=C1 |
物化性质
| 熔点 | 165-169 °C (lit.) |
| 沸点 | 340.0±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.05±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | 溶于氯仿 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 4.24±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 几乎白色至浅米色 |
| 水溶解性 | Insoluble |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | No |
| 海关编码 | 29319090 |
| 危险等级 | IRRITANT |
生产及用途
4-氨基苯硼酸频哪醇酯易溶解于常见的有机溶剂例如氯仿，丙酮以及乙酸乙酯，在低极性的石油醚和乙醚中溶解性较差并且不溶于水。4-氨基苯硼酸频哪醇酯作为药物和有机发光材料(LED)合成的中间体。芳基硼酸可以作为安全环保的新型芳基化试剂广泛用于医药、农药、先进材料等各种含芳基结构的精细化学品的科研与生产。芳基硼酸与卤代物的反应在当今药物合成中起到了举足轻重的作用，此类反应是由日本科学家Suzuki团队率先提出来的，并在2010年获得了诺贝尔化学奖。
向搅拌的4-溴苯胺(1.0g，5.8mmol)和双(频哪醇合)二硼(1.78g，7.0mmol)在二氧六环(15.0mL)中的溶液中添加乙酸钾(1.71g，17.4mmol)。将反应混合物以氮气脱气30.0min，并添加PdCl2(dppf)(0.21g，0.3mmol)。使得反应在100℃下搅拌6h。通过TLC监测反应进程。在反应完成后，由反应混合物蒸除二氧六环，并以水淬灭残余物，以乙酸乙酯萃取化合物。在减压下浓缩有机层得到粗品化合物，通过Combi-flashTM柱色谱(4.0g柱)对该粗品化合物进行纯化，以处于己烷中的20％乙酸乙酯洗脱，作为淡黄色固体得到4-氨基苯硼酸频哪醇酯(0.65g，50.78％)。MS：220.20[M+1]。
用途
广泛用于医药中间体的制备及偶联反应上下游产品
上游产品共计:12个
-
CAS号:3375-31-3
醋酸钯 , ≥98% -
CAS号:166330-10-5
双(2-二苯基膦基苯基)醚 -
CAS号:121-44-8
三乙胺 -
CAS号:123-91-1
1,4-二氧六环 -
CAS号:25015-63-8
频那醇硼烷 -
CAS号:106-40-1
对溴苯胺 -
CAS号:3375-31-3
醋酸钯 , ≥98% -
CAS号:166330-10-5
双(2-二苯基膦基苯基)醚 -
CAS号:121-44-8
三乙胺 -
CAS号:123-91-1
1,4-二氧六环 -
CAS号:25015-63-8
频那醇硼烷 -
CAS号:106-40-1
对溴苯胺
下游产品共计:20个
-
CAS号:89415-43-0
4-氨基苯硼酸 -
CAS号:845870-55-5
4-(N-甲基氨基)苯基硼酸,频哪醇酯 -
CAS号:214360-65-3
4-(三氟甲基)苯硼酸频哪醇酯 -
CAS号:178265-65-1
4'-(4-氨基苯基)-2,2':6',2-三联吡啶 -
CAS号:380430-57-9
4-(甲基磺酰基氨基)苯硼酸 -
CAS号:1613639-41-0
3,3-二氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼戊环-2-基)二氢吲哚-2-酮 -
CAS号:3365-85-3
4,4''-二氨基三联苯 -
CAS号:756520-47-5
(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)氨基甲酸苯酯 -
CAS号:1007346-42-0
1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼环戊烷-2-基)苯基)哌啶-2-酮 -
CAS号:1374854-57-5
2,3,6,7,10,11- 六 (4'- 氨 基苯基)三亚苯 -
CAS号:89415-43-0
4-氨基苯硼酸 -
CAS号:845870-55-5
4-(N-甲基氨基)苯基硼酸,频哪醇酯 -
CAS号:214360-65-3
4-(三氟甲基)苯硼酸频哪醇酯 -
CAS号:178265-65-1
4'-(4-氨基苯基)-2,2':6',2-三联吡啶 -
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4-(甲基磺酰基氨基)苯硼酸 -
CAS号:1613639-41-0
3,3-二氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼戊环-2-基)二氢吲哚-2-酮 -
CAS号:3365-85-3
4,4''-二氨基三联苯 -
CAS号:756520-47-5
(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)氨基甲酸苯酯 -
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1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼环戊烷-2-基)苯基)哌啶-2-酮 -
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