CAS号：2756-85-6
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英文名称：1-Aminocyclohexanecarboxylic acid
分子式
C7H13NO2
分子量
143
EINECS号
220-411-0
MDL
MFCD00001487
Smiles
C1(N)(C(O)=O)CCCCC1
InChIKey
WOXWUZCRWJWTRT-UHFFFAOYSA-N
1-氨基-1-环己基甲酸化学百科
基本信息
| 中文名称 | 1-氨基-1-环己基甲酸 |
| 英文名称 | 1-Amino-1-cyclohexanecarboxylic acid |
| CAS号 | 2756-85-6 |
| 分子式 | C7H13NO2 |
| 分子量 | 143.18 |
| EINECS号 | 220-411-0 |
物化性质
| 熔点 | >300 °C(lit.) |
| 沸点 | 261.28°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1095 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4150 (estimate) |
| 溶解度 | 甲醇（微溶）、水（微溶） |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | pK1: 2.65(+1);pK2: 10.03(0) (25°C) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 水溶解性 | almost transparency |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| BRN | 2355692 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-37/39-26 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | GU8393000 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29224999 |
生产及用途
1-氨基-1-环己基甲酸是一种环状氨基酸。环状氨基酸是一种构型限制型氨基酸，它们的构象限制性特点有利于肽的生物活性构象的形成和稳定，在修饰多肽时引起的构象效应和生物学效应有着重要的理论和应用价值，常用于修饰生物活性肽，以改善其药学性质。研究表明，环状氨基酸的引入是改善多肽性质的有效方法之一。
在250mL圆底烧瓶中加入环己酮(14.8g，150mmol)，NH4CI(8.3g，165mmol)，氨水(20mI，270mmol)，无水乙醇(45mI)和水(30mI)。室温下搅拌澄清，继续搅拌3小时，溶液变成淡红色。加人NaCN(8.lg，165mmol)，密闭。室温下搅拌反应兰天，反应液由淡红色变为红棕色，并有大量白色固体生成。减压蒸馏除去大部分乙醇和氨水，冷却至室温，用二氯甲烷(3×30mL)萃取，合并有机层，用2×lOmL水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，回收二氯甲烷，得红棕色的1-氨基环己烷腈粗品18.0g，收率96.8%。直接用于下步反应。
冰浴下，将预冷的浓盐酸(75mL)加入到上面制得的1-氨基环己基腈中，放出大量热，室温下搅拌过夜，固体溶解，回流3h，有大量固体生成，减压蒸馏至干，再加入30mL水，蒸干得黄色残留物。加入15ml。水，冰浴中用4moI/LNaOH溶液调节至pH值3～4，室温下搅拌过夜，过滤，无水乙醇洗涤，得白色固体。用75%乙醇水溶液重结晶，得到目标化合物的白色晶体12.5g，收率为58.3%。
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