CAS号：2905-24-0
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英文名称：3-Bromobenzenesulfonyl chloride
分子式
C6H4BrClO2S
分子量
256
EINECS号
628-300-2
MDL
MFCD00052313
Smiles
InChIKey
3-溴苯磺酰氯化学百科
基本信息
| 中文名称 | 3-溴苯磺酰氯 |
| 英文名称 | 3-Bromobenzenesulfonyl chloride |
| CAS号 | 2905-24-0 |
| 分子式 | C6H4BrClO2S |
| 分子量 | 255.52 |
| EINECS号 | 628-300-2 |
物化性质
| 熔点 | 30-33 °C |
| 沸点 | 90-91 °C/0.5 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.773 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n20/D 1.593(lit.) |
| 闪点 | >110 °C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明无色至黄色 |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 2691656 |
| 稳定性 | 湿气敏感 |
安全信息
| 危险品标志 | C,Xn |
| 危险类别码 | 34-36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45-36 |
| 危险品运输编号 | UN 3265 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Corrosive/Moisture Sensitive |
| 海关编码 | 29049090 |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | II |
生产及用途
3-溴苯磺酰氯在常温常压下呈无色后者淡黄色液体状。3-溴苯磺酰氯属于磺酰氯类保护基团，对水敏感，保存时应该尽量保持干燥，在化学合成常与羟基反应合成磺酸酯类产物。3-溴苯磺酰氯可用作医药化学和有机合成中间体，常与羟基反应得到磺酸酯类产物。在合成转化中，酰氯可以在弱碱性条件下和醇类化合物反应得到磺酸酯类产物，其结构中的溴原子可以很容易的通过Suzuki偶联在苯环的3号位连上一个芳基或者烷基基团；此外还可以通过硼化反应将溴原子转化成硼单元再进行后续的衍生化。
将N-氯琥珀酰亚胺（0.6毫摩尔，2.0当量）一次性加入磺酰肼（0.3毫摩尔）在乙腈（2毫升）的溶液中，在室温下将该混合物搅拌2小时，通过减压蒸发去除溶剂，通过柱层析（石油醚/乙酸乙酯）分离纯化残留物即可得到目标产品。
图 3-溴苯磺酰氯的合成路线
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