CAS号：3073-77-6
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英文名称：2-Amino-5-nitropyrimidine
分子式
C4H4N4O2
分子量
140
EINECS号
221-348-1
MDL
MFCD00006103
Smiles
C1(N)=NC=C([N+]([O-])=O)C=N1
InChIKey
SSHFCFRJYJIJDV-UHFFFAOYSA-N
2-氨基-5-硝基嘧啶化学百科
基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-5-硝基嘧啶 |
| 英文名称 | 2-Amino-5-nitropyrimidine |
| CAS号 | 3073-77-6 |
| 分子式 | C4H4N4O2 |
| 分子量 | 140.1 |
| EINECS号 | 221-348-1 |
物化性质
| 熔点 | 235-237 °C(lit.) |
| 沸点 | 256.57°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.5799 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.8010 (estimate) |
| 溶解度 | 溶于二甲基甲酰胺 |
| 形态 | 精细结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 0.04±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄色 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-37/39-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29335990 |
| 危险等级 | IRRITANT |
生产及用途
2-氨基-5-硝基嘧啶最早是从极端嗜盐菌中发现的，作为调节细胞渗透压的一类相容性溶质，可以帮助微生物适应高盐等恶劣环境。因此，2-氨基-5-硝基嘧啶在生物保护、生物医药和生物科技等众多领域展现出广阔的商业化应用前景。
步骤1：向5-氨基四唑一水合物（10.9克，0.1 mol）在2 N HCl（70毫升）中的溶液中加入硝基丙二醛钠盐一水合物（2）（13.0克，0.1 mol）在H2O（100毫升）中溶液。将反应混合物搅拌30分钟。过滤出沉淀的固体，用水洗涤并风干。体积11.7g（63%），黄色粉末。熔点125-130°C（分解）。
步骤2：将化合物4（7.70g，42mmol）在PhMe（50ml）中的溶液用Dean-Stark捕集器回流30分钟。在减压下蒸出溶剂，油状产物在冷却时结晶，适合于进一步合成而不需纯化。产率6.25g（90%），浅黄色晶体。熔点56-58°C。通过在130-150°C（5mm Hg）下升华粗产物获得分析纯叠氮化物6。
步骤3：将叠氮化物6（0.083g，0.5mmol）溶解在MeCN（3ml）中，并使氨流通过溶液5分钟。将反应混合物在室温下保持过夜。过滤出沉淀的固体，然后从水中重结晶。收率0.043g（61%），无色晶体，2-氨基-5-硝基嘧啶。
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