具有光学活性(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺;(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺是一种重要的手性试剂,目前已广泛用于不对称合成及光学拆分,例如烯烃的不对称羟基化反应、不对称醇醛缩合反应、不对称Diels-Alder反应、羰基的不对称烯丙基化反应、光学活性的丙二烯基醇和丙炔基醇的合成、不带官能团烯烃的不对称环氧化反应以及联萘酚的拆分等。它是目前化学工业中广泛应用的一种手性试剂。
在装有冷凝器的500ml四口烧瓶中加入1,2-二苯基乙二酮二肟(48g,0.20mol)和260ml甲醇,搅拌使其全部溶解,再加入2g活性炭(120目),0.5g雷尼镍,升温到60℃,缓缓滴加80%的水合肼(28.75g,0.46mol),保持反应温度在58℃-62℃之间,反应过程有氮气放出,滴加速度控制在氮气放出速度不易太快为好,液相色谱跟踪反应过程,当原料1,2-二苯基乙二酮二肟消失后结束反应,冷却混合液,过滤雷尼镍和活性炭,以少量水覆盖保存以备套用,滤液蒸馏回收甲醇,剩余物加入200ml石油醚加热使其全部溶解,冷却24小时过滤得产品(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺41.55g,收率98%,化学纯度99.57%.
化学性质
无色针状晶体,无臭,不溶于水,易溶于甲醇、乙醇,在空气中易氧化。
用途
是重要的具有C2-对称轴的手性试剂。目前已广泛用于不对称合成及光学拆分,如非官化烯烃的不对称环氧化反应、不对称醇醛缩合反应、不对称Diels-Alder反应、羰基的不对称烯丙基化反应、光学活性的丙二烯基醇和丙炔基醇的合成、不带官能团烯烃的不对称环氧化反应以及联萘酚的拆分等。