| 中文名称 | 3,6-二氯吡嗪-2-甲腈 |
| 英文名称 | 3,6-dichloropyrazine-2-carbonitrile |
| CAS号 | 356783-16-9 |
| 分子式 | C5HCl2N3 |
| 分子量 | 173.99 |
| EINECS号 | 202-303-5 |
| 熔点 | 93 - 95°C |
| 沸点 | 262.0±35.0℃ (760 Torr) |
| 密度 | 1.60±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 闪点 | 112.3±25.9℃ |
| 溶解度 | 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许) |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -7.43±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至浅黄色 |
| 稳定性 | 在建议的储存条件下稳定。 |
| 海关编码 | 2933998090 |
3,6-二氯吡嗪-2-甲腈可用于生产Favipiravir(F103350),该药物用于在小动物模型中治疗晚期埃博拉病毒感染。
3,6-二氯吡嗪-2-甲腈可用作医药合成中间体,可由2-氰基吡嗪为反应原料制备中间体3,6-二氯吡嗪-2-甲腈,进一步与三氯氧磷反应得到3,6-二氯吡嗪-2-甲腈。3,6-二氯吡嗪-2-甲腈可用于3,6-二氟-2-氰基吡嗪的制备。3,6-二氯吡嗪-2-甲腈的制备:
1)1.4-二氧吡嗪酰胺的制备:控制温度-5~5℃,将2-氰基吡嗪5.25g与冰乙酸29.95g、30%的双氧水45.30g混合均匀,升温至95℃,回流反应22h,TLC显示无原料后,40℃减压旋蒸除去溶剂,加入15ml水,减压旋蒸,重复数次除去冰乙酸后加入15ml水,加入热的氯仿萃取(15ml*3),水层减压旋干,90%甲醇重结晶,过滤,滤饼真空干燥得白色粉末状1,4-二氧吡嗪酰胺4.45g,熔点大于300℃,收率57.43%。
2)将1.4-二氧吡嗪酰胺6.20g加入到重蒸后的三氯氧磷24.53g中混合均匀,50℃搅拌50min中,升温至70℃反应1h,冷却至室温,再加入三乙胺4.86g,加毕升温至96℃,回流反应6h,TLC显示反应完完成后,减压旋干,冲入10mL冰水,乙酸乙酯(15mL*3)萃取,合并有机相,饱和食盐水洗涤2次,有机相经无水硫酸钠干燥后过滤,滤液减压旋干,柱色谱纯化分离后经真空干燥得淡黄色固体3,6-二氯吡嗪-2-甲腈3.14g,收率45.15%,熔点90-91℃。
3,6-二氯吡嗪-2-甲腈是生产法匹拉韦中间体。