往配备有搅拌棒的烘干的Schlenk管中加入3-氟-2-硝基苯甲酸 (37.0 mg, 0.2 mmol)、Bi(NO3)3.5H2O (194 mg, 0.4 mmol, 2.0 equiv)、溴化钠 (24.7 mg) , 0.24 mmol, 1.2 equiv),氧化铜 (28.6 mg, 0.2 mmol, 1.0 equiv),磷酸钾 (21.2 mg, 0.1 mmol, 0.5 equiv), 四（三苯基膦）钯 (46.1 mg, 0.04 mmol, 0.2 equiv)。用橡胶塞盖好反应瓶，将反应瓶抽真空并用氧气重新填充烧瓶3次，在氧气氛围下，通过注射器将二甲基亚砜 (2 mL) 添加到混合物中。在搅拌下将反应混合物在170°C下反应10小时，将混合物冷却至室温。用 乙酸乙酯稀释反应混合物，通过硅藻土过滤混合物；用EtOAc洗涤混合物，用盐水洗涤合并的有机相。用无水硫酸钠干燥有机层，过滤并真空浓缩混合物。通过硅胶（石油醚）上的柱层析色谱法纯化所得残余物以获得目标产物4-溴-1-氟-2-硝基苯。

图 4-溴-1-氟-2-硝基苯的合成路线