CAS号：39687-95-1
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英文名称：Methyl isocyanoacetate
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
异氰基乙酸甲酯 化学百科
基本信息
| 中文名称 | 异腈基乙酸甲酯 |
| 英文名称 | METHYL ISOCYANOACETATE |
| CAS号 | 39687-95-1 |
| 分子式 | C4H5NO2 |
| 分子量 | 99.09 |
| EINECS号 | 254-593-8 |
物化性质
| 沸点 | 75-76 °C10 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.09 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n20/D 1.417(lit.) |
| 闪点 | 193 °F |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明黄色至棕色 |
| 水溶解性 | Miscible with organic solvents. Slightly miscible with water. |
| BRN | 3537963 |
安全信息
| 危险品标志 | C |
| 危险类别码 | 20/21/22-34 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | UN 2922 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29291090 |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | II |
生产及用途
异腈基乙酸甲酯是一种透明黄色至棕色液体，异腈基乙酸甲酯可由甘氨酸甲酯盐酸盐为原料先制备2‑甲酰氨基乙酸甲酯，然后与三氯氧磷反应得到异腈基乙酸甲酯。
α-异氰基乙酸甲酯的合成步骤为：将N-甲酰甘氨酸甲酯2.75g(23.5mmol) 溶解在100mL重蒸的无水二氯甲浣(DCM)中，接着加入三乙胺8.1mL(58.7mmol)，将反应混合物置于冰浴中搅拌冷却15min。待冷却完全后，慢慢滴加三氯氧磷 2.2mL(23.5mmol)于反立体系中，而后继续在冰浴中搅拌反应1h。随后将溶液升至室温，并缓慢加入饱和Na2CO3溶液直至pH显示为碱性，继续搅拌至水相和有机相充分分层，分液漏斗分出有机层，水层用DCM萃取(30mLx3)。合并有机层，用饱和食盐水洗涤3次，有机相用无水MgSO4干燥，过滤洗涤，合并滤液并旋干，得粗品α-异氰基乙酸甲酯，该粗品用RP-HPLC分离纯化，真空干燥后得具极强刺激性气味的暗棕色液体1.51g，收率65.0％。上下游产品
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