CAS号：446292-10-0
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英文名称：(s)-4-(4-(5-aminomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)phenyl)morpholin-3-one
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
(S)-4-(4-(5-(氨基甲基)-2-氧代恶唑烷-3-基)苯基)吗啉-3-酮化学百科
基本信息
| 中文名称 | 4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-吗啡啉酮 |
| 英文名称 | 3-MORPHOLINONE, 4-[4-[(5S)-5-(AMINOMETHYL)-2-OXO-3-OXAZOLIDINYL]PHENYL]- |
| CAS号 | 446292-10-0 |
| 分子式 | C14H17N3O4 |
| 分子量 | 291.3 |
| EINECS号 | 692-970-2 |
物化性质
| 熔点 | 148.3-149.8 °C |
| 沸点 | 580.4±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.348±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) | 8.96±0.29(Predicted) |
安全信息
生产及用途
4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-吗啡啉酮为制备利伐沙班的中间体，可用作医药合成中间体和有机合成中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。S1、将邻苯二甲酰亚胺钾盐(73.4g，0.39mol)加至(S)-4-氯-3-羟基丁腈(39.5g，0.33mol)的DMF(330ml)溶液中，加热到至70℃反应4h，将反应液倒至水(440ml)中，搅拌10min，有白色固体析出，抽滤，滤饼减压干燥，得白色固体(73.6g，97.0％)；mp137～140℃，[α]D25-21.8°(c1，CHCl3)。
S2、将S1步骤得到的(S)-4-(1，3-二氧代异吲哚-2-基)-3-羟基丁腈(63.4g，0.28mol)加至氯仿(330ml)中，冰水浴条件下，加入30％过氧化氢(122ml，3.95mol)、四丁基溴化铵(17.7g，55mmol)和20％氢氧化钠(110ml，3.36mol)溶液，加毕，升至室温，搅拌反应2h，加入氯仿(110ml)分液，有机相用饱和氯化钠溶液(220ml×3)洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩得白色固体4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-吗啡啉酮(65.6g，95.8％)
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