CAS号：461432-22-4
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英文名称：(5-Bromo-2-chlorophenyl)(4-ethoxyphenyl)methanone
分子式
C15H12BrClO2
分子量
340
EINECS号
630-623-9
MDL
MFCD11044417
Smiles
InChIKey
(5-溴-2-氯苯基)(4-乙氧苯基)甲酮化学百科
基本信息
| 中文名称 | (5-溴-2-氯苯基)(4-乙氧苯基)甲酮 |
| 英文名称 | (5-bromo-2-chlorophenyl)(4-ethoxyphenyl)methanone |
| CAS号 | 461432-22-4 |
| 分子式 | C15H12BrClO2 |
| 分子量 | 339.61 |
| EINECS号 | 630-623-9 |
| InChI | InChI=1S/C15H12BrClO2/c1-2-19-12-6-3-10(4-7-12)15(18)13-9-11(16)5-8-14(13)17/h3-9H,2H2,1H3 |
| SMILES | C(C1=CC(Br)=CC=C1Cl)(C1=CC=C(OCC)C=C1)=O |
物化性质
| 沸点 | 439.2±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.437 |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
安全信息
生产及用途
(5-溴-2-氯苯基)(4-乙氧苯基)甲酮又叫5-溴-2-氯-4’-乙氧基二苯甲酮，是合成达格列净的关键中间体。达格列净(Dapagliflozin)是由百时美施贵宝和阿斯利康公司联合开发的一种新型的抗糖尿病药物，是第一个获准上市用于治疗2型糖尿病的SGLT2抑制剂，作为糖尿病药物治疗中的重要选择，适用在有2型糖尿病成人中作为辅助饮食和运动改善血糖控制。
（5-溴-2-氯苯基）（4-乙氧基苯基）甲酮是一种用于改善达格列净合成的中间体，达格列净是一种新型的选择性II型钠-葡萄糖共转运蛋白（SGLT2）抑制剂。
将5-溴-2-氯苯甲酰氯直接加入二氯甲烷100ml搅拌溶解后，降温至-20℃～-25℃，加入硅胶负载的三氯化铝66g(负载量为1.6mmol/g，共0.105mol)，控制体系真空度-0.05MPa下，静置滴加苯乙醚13.4g(0.11mol)反应2h，过滤，用40ml二氯甲烷浸泡洗涤滤饼后合并至滤液，再依次用5％碳酸氢钠溶液和水洗涤后，蒸除溶剂；所得固体用4倍体积的乙醇和水的混合溶剂(乙醇和水体积比为3:2)进行重结晶，干燥后得5-溴-2-氯-4’-乙氧基二苯甲酮31.1g(总收率91.8％,HPLC纯度99.88％)。
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