| 中文名称 | 1,3-丙酮二羧酸 |
| 英文名称 | 1,3-Acetonedicarboxylic acid |
| CAS号 | 542-05-2 |
| 分子式 | C5H6O5 |
| 分子量 | 146.1 |
| EINECS号 | 208-797-9 |
| 熔点 | 133 °C (dec.) (lit.) |
| 沸点 | 185.67°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2821 (rough estimate) |
| 蒸气压 | 0.005Pa at 25℃ |
| 折射率 | 1.3920 (estimate) |
| LogP | -0.5 at 30℃ |
| 溶解度 | DMSO(微溶,加热)、甲醇(微溶) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | pK (25°) 3.10 |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | soluble |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| 默克索引编号 | 14,68 |
| BRN | 1447081 |
| 稳定性 | 溶液不稳定 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 44-36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-37/39-26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29183000 |
1,3-丙酮二羧酸为无色针状结晶。熔点135℃(分解)。易溶于水和醇,不溶于氯仿和苯,微溶于醚及乙酸乙酯。1,3-丙酮二羧酸属脂肪族链状分子,在生物医药领域中扮演着举足轻重的角色。1,3-丙酮二羧酸(Dimethyl acetone-1,3-dicarboxylate or 3-oxo-pentanedioic acid)是一种医学中间体,在二十世纪曾应用于阿托品、山莨蓉碱的合成,本世纪来,因发现其具有一定的抗菌活性,又被广泛应用于抗菌素药物的合成。
1,3-丙酮二羧酸是消炎镇痛药佐美酸钠(ZomepiracSodium)和治疗骨质疏松药雷奈酸锶(StrontiumRanelate)的重要中间体。1,3-丙酮二羧酸是重要的有机合成及医药中间体,可用于合成内型降托品、格拉琼司、苯托品、雷尼酸锶等药物。因此,开展1,3-丙酮二羧酸合成方法学的研究有着重要的应用前景。
在250ml三口烧瓶中,加浓盐酸50克(0.5mol)(化学纯,含量36.5%),充分搅拌下,升温至30℃,滴加环氧氯丙烷42.9克(0.436mol),约45min滴加完成,再保温反应2h。反应完毕,静置分层,分出有机相为1,3-二氯丙醇,在常温下用无水碳酸钠脱水。
在250ml三口烧瓶中,加入138.8克30%氰化钠水溶液(0.85mol),升温至回流,缓慢滴加上步反应的有机相,约1h滴加完成,在保温反应2h,冷却到室温,分出有机相为1,3-二腈丙醇,并用30ml*3水洗涤。
在250ml三口烧瓶中,加入上步得的1,3-二腈丙醇和75%硫酸111.1克、二甲苯50ml,加热在135-140℃回流反应24h,然后冷却到室温加水50ml析出晶体为3-羟基戊二酸。
在250ml三口烧瓶中,加入含三氧化铬38.7克(0.39mol)的水溶液100ml,冷却至20℃,再加入上步反应收集的3-羟基戊二酸,充分搅拌,缓慢滴加含77.4克浓硫酸的水溶液105克,约5h滴加完成,在搅拌3h保温反应。用乙酸乙酯100ml*5萃取,脱溶得丙酮二羧酸的白色针状固体。