CAS号：5446-92-4
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英文名称：2-Methoxy-5-nitropyridine
分子式
C6H6N2O3
分子量
154
EINECS号
226-661-7
MDL
MFCD00006263
Smiles
C1(OC)=NC=C([N+]([O-])=O)C=C1
InChIKey
WUPLOZFIOAEYMG-UHFFFAOYSA-N
2-甲氧基-5-硝基吡啶化学百科
基本信息
| 中文名称 | 5-硝基-2-甲氧基吡啶 |
| 英文名称 | 2-Methoxy-5-nitropyridine |
| CAS号 | 5446-92-4 |
| 分子式 | C6H6N2O3 |
| 分子量 | 154.12 |
| EINECS号 | 226-661-7 |
物化性质
| 熔点 | 104-108 °C(lit.) |
| 沸点 | 277.46°C (rough estimate) |
| 密度 | 0.45 |
| 折射率 | 1.5100 (estimate) |
| 闪点 | 130 °C |
| 形态 | 液体 |
| 酸度系数(pKa) | -0?+-.0.10(Predicted) |
| 颜色 | 透明无色至黄色 |
| 水溶解性 | insoluble |
| BRN | 126991 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29333990 |
| 危险等级 | IRRITANT |
生产及用途
(1)2-氨基-5-硝基吡啶的合成
于反应器中加入2-氨基吡啶18.82g(0.2mol)、二氯乙烷75.3g，搅拌溶解，10℃ 以下慢慢滴加质量比为1：1.3的发烟硝酸/浓硫酸组成的混酸43.29g，滴加完毕 58℃反应10小时，反应液由浅黄色变为酒红色。反应结束后，降温至室温，水洗至PH5.5，有机层减压回收二氯乙烷，剩余物慢慢倒入冰水中，析出深黄色沉 淀，过滤、水洗、干燥得2-氨基-5-硝基吡啶25.64g，HPLC纯度为98.57％，收 率为90.85％。
(2)2-羟基-5-硝基吡啶的合成
将2-氨基-5-硝基吡啶13.9g(0.1mol)溶于55.6g质量浓度为15％的稀盐酸中， 0℃以下滴加20％的NaNO2的水溶液48.3g，滴加完毕后，5℃保温反应30min， 反应液减压浓缩，冷却析出浅黄色固体，冰水洗涤，干燥，得2-羟基-5-硝基吡啶12.48g，HPLC纯度为98.35％，收率为87.61％。
化学性质
结晶体。熔点110℃。用途
用于有机合成。该品还原得到5-氨基-2-甲氧基吡啶，是药物的中间体。例如，用来生产抗疟急救药咯萘啶。用途
用作药物中间体生产方法
由2-氯-5-硝基吡啶经醚化反应而得。将甲醇钠在搅拌下滴加入2-氯-5-硝基吡啶和甲醇的混合液中，加硫1h后在碎冰中析出晶体。过滤，干燥，用甲醇重结晶即得成品。收率为92%。上下游产品
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