CAS号：553-26-4
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英文名称：4,4'-Bipyridine
分子式
C10H8N2
分子量
156
EINECS号
209-036-3
MDL
MFCD00006416
Smiles
C1=NC=CC(C2C=CN=CC=2)=C1
InChIKey
MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N
4,4-联吡啶化学百科
基本信息
| 中文名称 | 4,4'-联吡啶 |
| 英文名称 | 4,4'-Bipyridine |
| CAS号 | 553-26-4 |
| 分子式 | C10H8N2 |
| 分子量 | 156.18 |
| EINECS号 | 209-036-3 |
物化性质
| 熔点 | 109-112 °C(lit.) |
| 沸点 | 305 °C(lit.) |
| 密度 | 1.2814 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6057 (estimate) |
| 闪点 | 304-305°C |
| 溶解度 | 4.5克/升 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | pK1:3.17(+2);pK2:4.82(+1) (25°C) |
| 颜色 | 灰白色至米色 |
| 水溶解性 | slightly soluble |
| 最大波长(λmax) | 300nm(CH3CN)(lit.) |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| 默克索引编号 | 14,3348 |
| BRN | 113176 |
| 稳定性 | 稳定的。与强氧化剂、强酸不相容。 |
安全信息
| 危险品标志 | T,Xi |
| 危险类别码 | 25-36/37/38-20/21-23/24/25 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | DW1760000 |
| Hazard Note | Irritant |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29333999 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 172 mg/kg |
生产及用途
4,4'-联吡啶在常温常压下为无色结晶固体状，不溶于水，但是可溶于大部分有机溶剂。其是一种常用的有机合成与医药化学中间体，在药物分子合成与基础化学研究中有着广泛的应用。
在一个干燥的反应烧瓶中，将4-溴吡啶( 1.0 mmol )、醋酸钯( 5.61 mg , 0.025 mmol)、铟( 57.4 mg , 0.5 mmol)和氯化锂( 63.5 mg , 1.5 mmol)溶于干燥的N,N-二甲基甲酰胺 ( 2 m L )中，然后在氮气保护下于100℃反应2.5 h。反应结束后，用饱和碳酸氢钠水溶液淬灭反应混合物，然后用乙酸乙酯( 3 × 20m L)萃取水层三次，分离出有机层并用20 m L水和20 mL盐水依次洗涤合并的有机相，用无水硫酸镁干燥有机相，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩。残余物经硅胶柱色谱(乙酸乙酯-正己烷= 1∶2)分离纯化，得到目标分子4，4 '-联吡啶。
图 4,4'-联吡啶的合成路线
化学性质
无色结晶。熔点111.0—112.0℃。易溶于乙醇和乙醚、不溶于水。用途
用于有机合成，医药中间体类别
有毒物品毒性分级
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 172 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水上下游产品
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