| 中文名称 | 阿卡波糖 |
| 英文名称 | Acarbose |
| CAS号 | 56180-94-0 |
| 分子式 | C25H43NO18 |
| 分子量 | 645.61 |
| EINECS号 | 260-030-7 |
| 熔点 | 165-170°C |
| 比旋光度 | D18 +165° (c = 0.4 in water) |
| 沸点 | 675.05°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.4278 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6000 (estimate) |
| LogP | -7.935 (est) |
| 溶解度 | 极易溶于水,溶于甲醇,几乎不溶于二氯甲烷。 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.39±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 水溶解性 | Soluble in water. |
| 默克索引编号 | 14,18 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| 安全说明 | 24/25 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS号 | LZ7153000 |
| 海关编码 | 29400090 |
| 毒害物质数据 | 56180-94-0(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orl-rat: 24 g/kg NIIRDN -,2,1995 |
阿卡波糖(acarbose)是一种C7N-氨基环醇类的假性四糖物质,可与α-葡萄糖苷酶发生竞争性抑制作用而被广泛应用于Ⅱ型糖尿病的治疗,以达到降低糖尿病患者餐后高血糖的目的。
阿卡波糖是从放线菌培养液分离得到的复杂低聚糖,是目临床上常用的一线口服降糖药,主要通过与肠黏膜α-葡萄糖苷酶结合,抑制该酶活性,降低食物中淀粉、蔗糖、乳糖、麦芽糖、糊精等碳水化合物的降解速度,从而延缓葡萄糖的吸收,达到降低餐后血糖的目的,通过改善餐后血糖,间接降低空腹血糖,减轻尿糖,此外,阿卡波糖还可减轻体重、降低血压和甘油三酯,长期服用可降低心血管疾病风险,适用于以碳水化合物为主要食物成分或餐后血糖升高的2型糖尿病患者。胃肠道功能紊乱。因糖类在小肠内分解及吸收障碍,而在结肠内由细菌作用于未吸收的糖类而导致胃肠胀气,如腹胀、腹泻和腹痛。有报道本品可引起肝细胞性肝损伤。伴有黄疸和转氨酶升高,停药可缓解。过敏反应、皮肤反应少见。其生物合成途径可以概括为以下3个过程:①氨基环醇的合成:7-P-景天庚糖(sedo-heptulose-7-phosphate)逐步通过分子内环化、差向异构、脱氢、脱水、磷酸化以及核苷酸化等一系列酶促反应,生成NDP-1-epi-valienol-7-phosphate;
②4-氨基-4,6-二脱氧葡萄糖的合成:D-1-磷酸葡萄糖(D-glucose-1-phosphate)经过核苷酸化、脱水、转氨基等反应,生成dTDP-4-氨基-4,6-双脱氧葡萄糖(dTDP-4-amino-4,6-dideoxy-D-glucose);
③阿卡波糖的合成: NDP-1-epi-valienol-7 -phosphate和dTDP-4-氨基-4,6-双脱氧葡萄糖在糖基转移酶的作用下发生糖基转移反应,生成dTDP-acarvicose-7-phosphate,然后dTDPacarvicose-7-phosphate再与麦芽糖分子直接结合,生成acarbose-7-phosphate。菌体在胞内完成acarbose-7-phosphate的合成,但是要最终生成阿卡波糖还需进一步将acarbose-7-phosphate通过转运蛋白AcbWXY/GacWXY跨膜转运至胞外,发生去磷酸化作用后最终生成阿卡波糖。
阿卡波糖是一种低聚糖,可逆地抑制小肠粘膜刷状缘上的α-糖苷酶活性,缓慢地降低消化复杂多糖及蔗糖的速度,继而延缓葡萄糖的吸收,常用于胰岛素依赖型和非胰岛素依赖型糖尿病的治疗。
可燃;加热分解释放有毒氮氧化物烟雾。