CAS号：57-68-1
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英文名称：Sulfamethazine
分子式
C12H14N4O2S
分子量
278
EINECS号
200-346-4
MDL
MFCD00006066
Smiles
C1(S(NC2=NC(C)=CC(C)=N2)(=O)=O)=CC=C(N)C=C1
InChIKey
ASWVTGNCAZCNNR-UHFFFAOYSA-N
磺胺二甲嘧啶化学百科
基本信息
| 中文名称 | 磺胺二甲嘧啶 |
| 英文名称 | Sulfamethazine |
| CAS号 | 57-68-1 |
| 分子式 | C12H14N4O2S |
| 分子量 | 278.33 |
| EINECS号 | 200-346-4 |
物化性质
| 熔点 | 197 °C |
| 沸点 | 294°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2997 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6440 (estimate) |
| 溶解度 | 丙酮：可溶50mg/mL |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 7.4, 2.65(at 25℃) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 水溶解性 | 150mg/100mL (29 ºC) |
| 默克索引编号 | 14,8905 |
| BRN | 261304 |
| 稳定性 | 稳定，但对光敏感。与强氧化剂不相容。 |
| (IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. 79) 2001 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 23-24/25-36-26 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | WO9275000 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29350090 |
| 毒害物质数据 | 57-68-1(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 i.p. in mice: 1.06 g/kg (Bobranski) |
生产及用途
磺胺二甲嘧啶为广谱抑菌剂，其对氨基苯甲酸(PABA)，可与PABA竞争性作用于细菌体内的二叶酸合成酶，从而阻止PABA作为原料合成细菌所需要叶酸的过程，减少了具有代谢活性的四氢叶酸的量，而后者则是细菌合成嘌吟、胸腺嘧啶核苷和脱氧核糖核酸(DNA)的必需物质。因此磺胺二甲嘧啶能够抑制细菌的生长繁殖。磺胺二甲嘧啶的作用可被PABA及其衍生物(普鲁卡因、丁卡因)所拮抗，此外脓液以及组织的分解产物的存在也起拮抗作用，因其可提供细菌生长的必需物质。
将对乙酰氨基苯磺酰氯（1.0mmol）和环胺（1.5mmol）在水（1mL）中的混合物搅拌5分钟，并通过过滤收集所得沉淀物。将其转移到圆底烧瓶中，加入2 mL浓溶液。盐酸和4毫升水。将反应混合物在100°C下轻轻煮沸一小时。将在冰浴中获得的溶液冷却，并使用饱和NaHCO3水溶液碱化。过滤颗粒状沉淀物，用水洗涤，在空气中干燥，得到产品磺胺二甲嘧啶。
图 磺胺二甲嘧啶的合成路线
化学性质
白色或微黄结晶或粉末。熔点176℃。几乎不溶于水（溶解度：29℃，150mg/100ml；37℃，192mg/100ml），该品在热乙醇中溶解，不溶于乙醚，易溶于稀酸或稀碱溶液。无嗅，味微苦，遇光颜色逐渐变深。用途
用于防治葡萄球菌及溶解性链球菌等的感染，对溶血性链球菌及胸膜炎球菌等细菌有抑制作用，主要治疗禽霍乱、禽伤寒、鸡球虫病等。用途
兽药，用于分析检测。用途
一种抗菌磺胺药；诱导CYP3A4表达，以及通过N-乙酰转移酶乙酰化；表现出性依赖的药物代谢动力学，通过雄性特定同源异构体CYP2C11产生代谢变化；抑制二氢叶酸合成酶，达到阻碍叶酸合成的效果用途
对溶血性链球菌、肺炎球菌及脑膜炎等细菌有抑制作用生产方法
由磺胺脒经与乙酰丙酮环合而得。上下游产品
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