CAS号：5720-06-9
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英文名称：2-Methoxyphenylboronic acid
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
2-甲氧基苯硼酸 化学百科
基本信息
| 中文名称 | 2-甲氧基苯基硼酸 |
| 英文名称 | 2-Methoxyphenylboronic acid |
| CAS号 | 5720-06-9 |
| 分子式 | C7H9BO3 |
| 分子量 | 151.96 |
| EINECS号 | 611-481-7 |
| InChI | InChI=1S/C7H9BO3/c1-11-7-5-3-2-4-6(7)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3 |
| SMILES | B(C1=CC=CC=C1OC)(O)O |
物化性质
| 熔点 | 105-110 °C (lit.) |
| 沸点 | 319.3±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.17±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 形态 | 晶体或结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 8.55±0.58(Predicted) |
| 颜色 | 米白色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| BRN | 3030981 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 37/39-26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | No |
| 海关编码 | 29163990 |
| 危险等级 | IRRITANT |
生产及用途
2-甲氧基苯基硼酸是一种芳基硼酸，芳基硼酸可以作为安全环保的新型芳基化试剂广泛用于医药、农药、先进材料等各种含芳基结构的精细化学品的科研与生产。芳基硼酸与卤代物的反应在当今药物合成中起到了举足轻重的作用，此类反应是由日本科学家Suzuki团队率先提出来的，并在2010年获得了诺贝尔化学奖。
在氮气保护下，向带滴液漏斗的250毫升三口烧瓶中加入镁(2.9克，1.2倍)和四氢呋喃(20毫升)和二溴乙烷(1.9克)；然后向滴液漏斗中加入2-甲氧基溴苯(17.1克，0.1摩尔)、硼酸三甲酯(36.8克，3.5倍)和四氢呋喃(50毫升)为溶剂。加热至40℃，活化镁粉，然后缓慢滴加滴液漏斗中的混合液，控制速度至反应温度不超过60℃，加完后搅拌反应直至镁基本消失，再加热回流反应6小时。停止加热，冷却至室温，以5％稀盐酸水解至pH<2。蒸馏回收THF溶剂，随着溶剂减少，产物析出；冷却过滤，在甲醇/水中重结晶即可以得到2-甲氧基苯基硼酸。
上下游产品
上游产品共计:8个
-
CAS号:578-57-4
邻溴苯甲醚 -
CAS号:60-29-7
乙醚 -
CAS号:5419-55-6
硼酸三异丙酯 -
CAS号:109-72-8
正丁基锂 -
CAS号:578-57-4
邻溴苯甲醚 -
CAS号:60-29-7
乙醚 -
CAS号:5419-55-6
硼酸三异丙酯 -
CAS号:109-72-8
正丁基锂
下游产品共计:20个
-
CAS号:57455-06-8
3-碘苄醇 -
CAS号:26608-06-0
3-溴二苯并呋喃 -
CAS号:91-23-6
2-硝基苯甲醚 (GC) -
CAS号:612-16-8
2-甲氧基苯甲醇 -
CAS号:86-26-0
2-甲氧基联苯 -
CAS号:89694-45-1
5-溴-2-甲氧基苯硼酸 -
CAS号:4877-93-4
2,2'-二甲氧基联苯 -
CAS号:35244-11-2
2'-羟基黄烷酮 -
CAS号:766-51-8
邻氯苯甲醚 -
CAS号:33538-83-9
3-(2-甲氧基苯基)丙醛 -
CAS号:57455-06-8
3-碘苄醇 -
CAS号:26608-06-0
3-溴二苯并呋喃 -
CAS号:91-23-6
2-硝基苯甲醚 (GC) -
CAS号:612-16-8
2-甲氧基苯甲醇 -
CAS号:86-26-0
2-甲氧基联苯 -
CAS号:89694-45-1
5-溴-2-甲氧基苯硼酸 -
CAS号:4877-93-4
2,2'-二甲氧基联苯 -
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2'-羟基黄烷酮 -
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邻氯苯甲醚 -
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3-(2-甲氧基苯基)丙醛
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