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CAS号:609-71-2
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英文名称:2-Hydroxynicotinic acid
分子式
C6H5NO3
分子量
139
EINECS号
210-198-2
MDL
MFCD00010100
Smiles
C1(=O)NC=CC=C1C(O)=O
InChIKey
UEYQJQVBUVAELZ-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
2-羟基烟酸是一种有机中间体,有文献报道2-羟基烟酸可由3-溴-2-羟基吡啶或3-氰基-2-吡啶酮一步制备得到 2-羟基烟酸是一种烟酸的类似物,作为一种生长因子用于埃尔温菌的生长(梨和苹果的花)。 在0℃下,在5分钟内向3-溴-2-羟基吡啶(0.76 g,4.4 mmol,1.0当量)的无水THF(20 ml)溶液中加入2 M i-PrMgCl THF(2.2 ml,1.0当量)溶液。将该透明溶液在该温度下再搅拌5分钟,并在5分钟内滴加2.5 M正丁基锂的己烷溶液(3.5 ml,2.0当量),同时保持温度低于-20℃。将所得混合物在该温度下搅拌0.5小时,将干燥的CO2(0.20g,1.0当量)添加至-20℃体系。在0.5小时内将所得混合物加热至-20℃,并加水(6ml)淬灭。在-20℃以下搅拌混合物10分钟后,分离各相,水相再用乙酸乙酯萃取一次。使所得悬浮液达到室温,并通过0.5×1cm的硅胶垫填充,用10ml乙酸乙酯洗脱。浓缩滤液,并将残余物通过硅胶快速色谱纯化(洗脱液:石油醚/乙酸乙酯= 10:1),得到产物2-羟基烟酸,为灰白色固体,0.48g(收率:79%),mp:255-257摄氏度。 2-羟基烟酸为白色至淡黄色粉末,可用作医药中间体。
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