CAS号：610-81-1
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英文名称：4-Amino-3-nitrophenol
分子式
C6H6N2O3
分子量
154
EINECS号
210-236-8
MDL
MFCD00066310
Smiles
C1(O)=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1
InChIKey
IQXUIDYRTHQTET-UHFFFAOYSA-N
3-硝基-4-氨基苯酚化学百科
基本信息
| 中文名称 | 3-硝基-4-氨基苯酚 |
| 英文名称 | 4-Amino-3-nitrophenol |
| CAS号 | 610-81-1 |
| 分子式 | C6H6N2O3 |
| 分子量 | 154.12 |
| EINECS号 | 210-236-8 |
物化性质
| 熔点 | 150-154 °C(lit.) |
| 沸点 | 322.46°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3617 (estimate) |
| 折射率 | 1.6890 (rough estimate) |
| LogP | 1.320 (est) |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 9.21±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 深紫色 |
| 水溶解性 | soluble |
| BRN | 2210196 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29222900 |
| 包装类别 | III |
生产及用途
3-硝基-4-氨基苯酚是医药及有机染料的中间体，广泛用作棉、麻、粘胶纤维织物的染色和头发染色剂。
3-硝基-4-氨基苯酚可由对氨基苯酚为原料通过四步反应制备得到。
1、3-硝基-4-乙酰胺基苯酚乙酯的合成
在250mL带有温度计及搅拌装置的三口烧瓶中，加入21.0g对氨基苯酚、60.0mL醋酐及16.0mL冰醋酸，加热至128℃，回流，此时反应溶液为红褐色液体。2h后将反应液冷却至25℃(反应液中有大量浅肉红色固体析出)，然后缓慢滴加10.0mL发烟硝酸(10滴／min)，维持温度25～26℃。在强酸条件下搅拌1.5h，有较多黄色晶体析出。然后将反应液倒人大量冰水中，立即析出大量黄色晶体，用水洗涤2～3次洗至中性,抽滤，将滤饼烘干。制得黄色3-硝基-4-乙酰胺基苯酚乙酯33．9g，收率为73.9％。熔点：146～148℃。
2、3-硝基-4-氨基苯酚的合成
在150mL带有温度计及搅拌装置的三口烧瓶中加入5.4g3-硝基-4-乙酰胺基苯酚乙酯、20mL无水乙醇与30.0mL3mol／L氢氧化钠溶液，加热至60℃，
控制在此温度下搅拌反应1h。反应结束后，减压蒸去乙醇，将反应液冷却至10℃以下，再用盐酸溶液[m(36％-38％浓盐酸)：m(水)=1：1]将反应液的pH值调节至3～4。析出红色晶体。抽滤，将滤饼烘干制得棕红色3-硝基-4-氨基苯酚3.3g。收率为93.9％，熔点149～151℃
化学性质
暗红色结晶体。熔点151-152℃。用途
可用做染发剂原料上下游产品
上游产品共计:14个
-
CAS号:103-90-2
对乙酰氨基苯酚 -
CAS号:88-74-4
2-硝基苯胺 -
CAS号:7403-75-0
N-(4-羟基-2-硝基苯基)乙酰胺 -
CAS号:2243-69-8
4-Acetoxy-1-acetylamino-2-nitro-benzene -
CAS号:2623-33-8
双醋氨酯 -
CAS号:103-84-4
N-乙酰苯胺 -
CAS号:7664-93-9
硫酸 -
CAS号:103-90-2
对乙酰氨基苯酚 -
CAS号:88-74-4
2-硝基苯胺 -
CAS号:7403-75-0
N-(4-羟基-2-硝基苯基)乙酰胺 -
CAS号:2243-69-8
4-Acetoxy-1-acetylamino-2-nitro-benzene -
CAS号:2623-33-8
双醋氨酯 -
CAS号:103-84-4
N-乙酰苯胺 -
CAS号:7664-93-9
硫酸
下游产品共计:12个
-
CAS号:201811-20-3
叔丁基 4-羟基-2-硝基苯基氨基甲酸酯 -
CAS号:251649-40-8
3-硝基-4-(1H-吡咯-1-基)苯酚 -
CAS号:610-78-6
4-氯-3-硝基苯酚 -
CAS号:113305-56-9
4-碘-3-硝基苯酚 -
CAS号:119-34-6
2-硝基-4-氨基苯酚 -
CAS号:927880-90-8
RAF265(CHIR-265) -
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