CAS号：619-17-0
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英文名称：4-Nitroanthranilic acid
分子式
C7H6N2O4
分子量
182
EINECS号
210-583-5
MDL
MFCD00007262
Smiles
C(O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1N
InChIKey
UEALKTCRMBVTFN-UHFFFAOYSA-N
2-氨基-4-硝基苯甲酸化学百科
基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-4-硝基苯甲酸 |
| 英文名称 | 4-Nitroanthranilic acid |
| CAS号 | 619-17-0 |
| 分子式 | C7H6N2O4 |
| 分子量 | 182.13 |
| EINECS号 | 210-583-5 |
物化性质
| 熔点 | 257 °C (dec.)(lit.) |
| 沸点 | 315.51°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.5181 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5880 (estimate) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 3.92±0.13(Predicted) |
| 颜色 | 橙色 |
| 水溶解性 | <0.01 g/100 mL at 22 ºC |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | CB3675000 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29224999 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 毒害物质数据 | 619-17-0(Hazardous Substances Data) |
生产及用途
2-氨基-4-硝基苯甲酸主要用作有机合成和医药化学中间体，可用于生物活性分子和药物分子的合成。向装有磁性搅拌棒的Schlenk管中加入CuI（0.1mmol，19mg）、NaN3（4mmol，260mg）、Cs2CO3（2mmol，652mg）和N-（2-溴苯基）乙酰胺衍生物（1mmol），将试管抽真空并用氮气回填试管，反复两次。然后在氮气流下，在室温下依次加入乙醇（5mL）和N,N-二甲基乙二胺（DMEDA）（0.2mmol，18mg），密封试管。将反应体系放入95度的热油浴中，然后在氮气氛围下搅拌反应12-56小时，反应结束后将所得溶液冷却至室温，在真空下蒸发除去溶剂，然后加入5毫升盐酸（1N）以酸化溶液（pH
2-3），用乙酸乙酯（3×5mL）萃取反应混合物，浓缩合并后的有机相。使用石油醚/乙酸乙酯（2:1）在硅胶上进行柱色谱法纯化残余物即可得到目标产物2-氨基-4-硝基苯甲酸。
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