| 中文名称 | 3-碘苯酚 |
| 英文名称 | 3-Iodophenol |
| CAS号 | 626-02-8 |
| 分子式 | C6H5IO |
| 分子量 | 220.01 |
| EINECS号 | 210-923-2 |
| 熔点 | 42-44 °C (lit.) |
| 沸点 | 190 °C / 100mmHg |
| 密度 | 1.8665 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、乙酸乙酯 |
| 形态 | 结晶粉末、晶体或块状物 |
| 酸度系数(pKa) | 9.03(at 25℃) |
| 颜色 | 米黄色至灰色 |
| 水溶解性 | slightly soluble |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| BRN | 2039304 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39-24/25 |
| 危险品运输编号 | UN 3335 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | SL5490000 |
| TSCA | T |
| 海关编码 | 29081900 |
| 危险等级 | IRRITANT |
3-碘苯酚作为有机合成和药物化学中间体常应用于生物激素的制备中,在合成转化中主要围绕其结构中的碘单元进行,碘原子可以通过偶联反应连接上炔烃,芳基,烷基等等。此外,酚羟基因为有一定的酸性,很容易在碱性条件下进行烷基化反应得到醚类化合物。酚羟基还可以转变成三氟甲磺酸酯,再借助三氟甲磺酸酯的易离去的性质进行后续的衍生化反应。
3-碘苯酚属于酚类化合物,其具有一定的酸性,遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
往一个经烘箱干燥的1升三颈圆底烧瓶中装入二甲氧基苯(30.0毫摩尔)、五甲基苯(90.0毫摩尔,3.0当量)和无水二氯甲烷(150毫升),并配备一个涂有特氟隆的磁性搅拌棒(3.5×1.0厘米),一个橡胶隔膜,一个玻璃塞和一个氩气进气口。在-78℃(浴温)下冷却反应混合物。在-78℃下,在5分钟内向烧瓶中滴加1M三氯化硼在CH2Cl2中(60.0毫升,60.0毫摩尔,2.0当量)。在-78℃下搅拌该混合物45分钟,在-78℃下通过注射器加入氯仿/甲醇(10/1,60.0毫升)来淬灭该混合物。在环境温度下加热该混合物,在减压(30℃,8毫米汞柱)的旋转蒸发器上浓缩该溶液,在真空中干燥混合物(2.5mmHg),得到淡黄色固体的粗苯酚。通过硅胶柱色谱法(洗脱:30% EtOAc,5%甲苯,65%己烷)纯化粗苯酚,收集含有该混合物的馏分。将混合物在旋转蒸发器上减压浓缩,得到产品。