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3-乙酰氨基邻苯二甲酸酐
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CAS号:6296-53-3 | 英文名称:N-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)acetamide
分子式 C10H7NO4
分子量 205
EINECS号 808-040-8
MDL MFCD00453138
Smiles C(NC1=CC=CC2C(=O)OC(=O)C1=2)(=O)C
InChIKey PAUAJOABXCGLCN-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 3-乙酰氨基邻苯二甲酸酐
英文名称 1,3-Dioxo-2-isoindolineaceticacid
CAS号 6296-53-3
分子式 C10H7NO4
分子量 205.17
EINECS号 808-040-8
物化性质
熔点 185-186℃
沸点 489.1±28.0 °C(Predicted)
密度 1.512±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度 氯仿(微溶、超声处理)、乙酸乙酯(微溶、超声处理)、甲醇
形态 固体
酸度系数(pKa) 13.81±0.20(Predicted)
颜色 灰白色至浅黄色
稳定性 湿气敏感
安全信息
海关编码 2924.29.7790
生产及用途
3-乙酰氨基邻苯二甲酸酐主要用来合成APREMILAST的。此外,其也可以通过对环单磷酸腺苷(c AMP)特异性,使细胞内c AMP 水平增加,调节胞内促炎与抗炎因子作用。在氮气下制备双(1,5-环辛二烯)三氟甲烷磺酸铑(I)的混合物(9mg,0.018 mmol)、2,2,2-三氟乙醇(3 mL)和合适的配体(0.037 mmol)或配体与金属的预成型络合物(0.018mmol)。然后,加入1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)乙胺(100mg,0.37mmol)。将所得混合物加热至50℃。并在250psig氢气压力下氢化。18小时后,将混合物从氢化器中取出,并通过非手性HPLC(Hypersil BDS C8,5.0 pm,250x4.6 mm,1.5 mL/min,278 nm,90/10梯度至80/20 0.1%TFA/MeOH水溶液,然后在接下来的15分钟内梯度至10/90 0.1%TFA/MeOH水溶液)进行监测。还通过手性HPLC(Chiralpak AD-H 5.0 pm Daicel,250x4.6 mm,1.0 mL/min,280 nm,70:30:0.1庚烷-1-PrOH-二乙胺或50:40:10:0.0庚烷-EtOH-i-PrOH-二乙胺)测定了含有>10面积%产物烯胺的反应的手性纯度,进一步纯化得到APREMILAST中间体。

3-乙酰氨基邻苯二甲酸酐的合成路线

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3-Acetamidophthalic Anhydride
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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