CAS号：71989-23-6
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英文名称：FMOC-L-Isoleucine
分子式
C21H23NO4
分子量
353
EINECS号
276-255-9
MDL
MFCD00037125
Smiles
C(O)(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
InChIKey
QXVFEIPAZSXRGM-DJJJIMSYSA-N
Fmoc-L-异亮氨酸化学百科
基本信息
| 中文名称 | Fmoc-L-异亮氨酸 |
| 英文名称 | Fmoc-Ile-OH |
| CAS号 | 71989-23-6 |
| 分子式 | C21H23NO4 |
| 分子量 | 353.41 |
| EINECS号 | 276-255-9 |
| InChI | InChI=1S/C21H23NO4/c1-3-13(2)19(20(23)24)22-21(25)26-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,13,18-19H,3,12H2,1-2H3,(H,22,25)(H,23,24)/t13-,19-/m0/s1 |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O |
物化性质
| 熔点 | 145-147 °C(lit.) |
| 比旋光度 | -12 º (c=1,DMF) |
| 沸点 | 486.83°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2107 (rough estimate) |
| 折射率 | -12 ° (C=1, DMF) |
| 溶解度 | 溶于甲醇（极微浊）。 |
| 形态 | 精细结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 3.92±0.22(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D 12±1°, c = 1% in DMF |
| BRN | 4716717 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-36/37/39-27-26 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2924 29 70 |
生产及用途
Fmoc-L-异亮氨酸是一种Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸。9-芴甲氧羰基是肽合成中的一个重要氨基保护基。因为它是碱敏感保护基，且对脱去常用保护基采用条件是稳定的，因此它在多肽合成中有其独到作用。9-芴甲氧羰基氯和氨基酸是合成Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸的重要原料，而Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸是合成多肽药物的重要原料。
将L-异亮氨酸1.05克(0.008摩尔)固体溶于10％碳酸钠溶液中，搅拌使L-异亮氨酸固体充分溶解，在20～30℃，滴加溶于甲苯(2～205毫升)地9-芴甲氧羰基氯(2.10克，0.008摩尔)溶液，滴加30～60分钟，滴加结束，在20～30℃搅拌1～8小时，加30～200毫升水稀释，用乙酸正丁酯(80毫升)萃取除去过量的9-芴甲氧羰基氯，所得水相用浓盐酸酸化至PH＝0.5～3.5，然后用乙酸正丁酯(80毫升)萃取，所得油相用水洗涤除去盐酸，油相浓缩除去乙酸正丁酯溶剂，白色结晶析出，过滤，干燥得产物Fmoc-L-异亮氨酸2.48克，得率为87.9％，熔点：145-146℃。
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