2,2,2-三氟乙醇或三氟乙醇简称TEF或TFEA,是一种重要的脂肪族含氟中间体,是无色、能与水相溶的液体,带有跟乙醇相似的气味。由于三氟甲基的强吸电子效应,三氟乙醇的酸性比乙醇强得多,可与杂环化合物生成氢键键连的稳定配合物(如:四氢呋喃、吡啶)。这种独特的物理化学性质以及特殊的分子结构,使其具有与其他醇类不同的性能,可以参与多种有机化学反应,可被氧化为三氟乙醛或三氟乙酸,也可提供三氟甲基,参与Horner-Wadsworth-Emmons反应的Still-Gennari改进。在医药、农药、染料、能源、有机合成等方面具有广泛的用途。
三氟乙醇最主要的用途是用作为麻醉剂,最早使用三氟乙醇与乙炔合成的氟乙炔醚替代副作用较大的溴氟烷烃作麻醉剂,然后又以三氯乙醇为原料相继开发出不可燃性、低毒的异氟烷烃和高性能的新型麻醉剂去氯氟烷烃。三氟乙醇可以将三氟甲基作为功能性基团引进药物的结构中,从而使其产生明显的生理活性,增加分子脂溶性,提高药效或降低生物体的毒副作用,由其合成的药物主要有中枢神经兴奋剂氟替尔,取代吡啶类胃壁细胞质子泵阻断剂Lansoprazole和Pariprazole等,抗心律失常药物氟卡同胺以及镇痛药物苯并二氮杂卓和排尿困难治疗药物KMD-3212等。
自从1933年Swarts以三氟醋酸酐为原料,经催化还原法制得三氯乙醇以来,相继开发出一系列合成方法。根据反应类型可以分为氧化法、还原法和水解法3种。根据原料可分为三氟醋酸法、三氟乙酰氯法、三氟醋酐法、三氟醋酸酯法、三氟乙醛法、偏氟乙烯法、三氟乙烷(HFC-143a)法以及三氟氯乙烷(HCFC-133a)法等。
化学性质
沸点73.6℃,熔点-43.5℃,折光率1.2940,密度(25℃)1.383g/cm3,蒸发热焓37.8kJ/mol
用途
三氟乙醇作为三氟乙基和三氟乙氧剂的导入剂,合成麻醉剂氟乙烯醚(Fluroxene)、异氟烷(Isoflurane)和去氯氟烷(Desflurane),中枢神经兴奋剂氟替尔(Flowotyl)、质子泵阻断剂兰索拉唑(Lansoprazol,pp抑制剂)、抗心律失常药氟卡同胺(Flecamide)、镇痛药苯并二氮杂卓(Quazepam)、排尿困难治疗药KMD-3213、除草剂三氟硫甲基(Triflusulfuronmethyl)。
用途
用作化学试剂
用途
用作溶剂,可作三氟乙基和三氟乙氧剂的导入剂,也用作医药、农药中间体
用途
重要溶剂,用于在电泳中样品制备的重要溶剂。也用于核磁光谱
类别
易燃液体
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 240 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 366 毫克/ 公斤
刺激数据
皮肤- 兔子 0.75 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 20 毫克/ 24小时 轻度
可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生有毒氟化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂