3-氟苯基硼酸 3-Fluorobenzeneboronic acid CAS#:768-35-4

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3-氟苯基硼酸

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CAS号：768-35-4 | 英文名称：3-Fluorobenzeneboronic acid

分子式 C₆H₆BFO₂

分子量 139.92 g/mol

EINECS号

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基本信息

中文名称	3-氟苯基硼酸
英文名称	Boronic acid, B-(3-fluorophenyl)-
CAS号	768-35-4
分子式	C6H6BFO2
分子量	139.92
EINECS号	476-720-8

物化性质

熔点	214-218 °C (lit.)
沸点	271.4±42.0 °C(Predicted)
密度	1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压	0Pa at 20℃
LogP	2 at 23℃
溶解度	溶于甲醇
形态	结晶粉末
酸度系数(pKa)	7.50±0.10(Predicted)
颜色	白色至类白色
水溶解性	27.1g/L at 20℃
BRN	3030632

安全信息

危险品标志	Xn,Xi
危险类别码	36/37/38-22
安全说明	22-24/25-37/39-26-36
WGK Germany	3
TSCA	No
海关编码	29163990
危险等级	IRRITANT

生产及用途

应用

3-氟苯硼酸为白色固体，是一类重要的医药化工中间体，在有机及药物合成中有广泛的应用。除了其重要应用于Suzuki偶联反应外，还有其它方面的应用：例如用作催化剂，催化羧酸和胺缩合反应，催化羧酸还原为醇；与α，β-不饱和化合物发生1，4-共轭加成反应合成β-芳基取代羰基化合物等。

制备

768-35-4的合成

3-氟溴苯∶镁∶硼酸三甲酯的投料的物质的量比为1.0∶1.1∶1.5。溶剂2-甲基四氢呋喃总质量用量为3-氟溴苯质量的7倍。

往有回流冷凝管和恒压滴液漏斗的250mL四口瓶中加入镁屑2.6g(0.11mol)和1～2粒碘，2-甲基四氢呋喃30g，N2保护在40℃下，滴加少量的3-氟溴苯17.5g(0.10mol)的2-甲基四氢呋喃溶液22.5g，搅拌引发反应后，滴加剩余的3-氟溴苯溶液。滴加完毕后，在此温度下反应3小时，制得3-氟苯基溴化镁的2-甲基四氢呋喃溶液。

再取500mL的四口瓶，加入硼酸三甲酯15.6g(0.153mol)和2-四氢呋喃90.0g，N2保护下冷却至-20℃，滴加上述格氏试剂溶液，滴加完毕保温反应3小时。在此温度下，加入8％的盐酸100mL，水解反应2小时，分出有机相，水层用2-甲基四氢呋喃萃取，再用饱和食盐水洗涤至中性，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压回收溶剂，所得粗产物用1，2-二氯乙烷重结晶得3-氟苯硼酸11.7g，白色针状晶体，收率83.7％，HPLC纯度为99.6％，熔点为217.6～218.3℃。

上下游产品

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