| 中文名称 | 磷酰基乙酸三乙酯 |
| 英文名称 | Triethyl phosphonoacetate |
| CAS号 | 867-13-0 |
| 分子式 | C8H17O5P |
| 分子量 | 224.19 |
| EINECS号 | 212-757-6 |
| 熔点 | -24°C |
| 沸点 | 142-145 °C9 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.13 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 蒸气压 | 0.61Pa at 25℃ |
| 折射率 | n20/D 1.431(lit.) |
| 闪点 | 165°C |
| LogP | 1.13 at 30℃ |
| 溶解度 | 可溶于氯仿(少许)、乙酸乙酯(少许)、甲醇(少许) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明的 |
| 比重 | 1.130 |
| 水溶解性 | Slightly miscible with water. |
| BRN | 1343714 |
| 危险品标志 | N,Xi,Xn |
| 危险类别码 | 51/53-36/37/38 |
| 安全说明 | 61-37/39-26-36 |
| 危险品运输编号 | UN 3082 9/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | AG9800000 |
| Hazard Note | Harmful |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29310095 |
| 危险等级 | 9 |
| 包装类别 | III |
有机磷化合物磷酰基乙酸三乙酯是一类重要的化学物质,展现出许多优异性能。通过Arbuzov反应构建磷碳键,是制备烃基膦酸酯、次膦酸酯和氧膦等化合物的有效途径。Arbuzov反应是1898年首先由Michaelis发现,以后由Arbuzov发展,主要是以卤代烃和磷酸酯为底物反应制备烃基磷酸酯,卤代烃在进行Arbuzov反应的难易程度取决于两点:一是碳卤键的极化度,极性越强越容易进行,所以RI>RBr>RCl;二是烃基的空间障碍,障碍越大越不容易进行。一般芳基卤代物较难发生Arbuzov反应,一些氯化烃由于活性低,体系的反应温度有限,反应时间过长极大地限制了该反应在有机合成中的应用。
磷酰基乙酸三乙酯为一类重要的Wittig-horner试剂,用于Horner-Wadsworth-Emmons反应中分子内Heck型环化反应以及异构化反应,也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。
磷酰基乙酸三乙酯制备如下:将干燥洁净的500mL盘管加热至170°C,取化合物1(标准大气压下的沸点142~145°C)1000g(0.7eq.8.16mol)置于打料瓶A中,加入4000g甲苯稀释,取亚磷酸三乙酯(标准大气压下的沸点156.6°C)1937g(1.0eq.11.66mol)置于打料瓶B中,加入3063g甲苯稀释,待盘管温度稳定后开始打料,泵A(磷酰基乙酸三乙酯的甲苯溶液):16.7g/min,泵B(亚磷酸三乙酯的甲苯溶液):16.7g/min。停留时间15min,反应压力为0.5~2.0Mpa.。出料口直接连接薄膜蒸发装置,控制压力4~10×10<2>Pa,温度105~115°C,最后得到产品磷酰基乙酸三乙酯(沸点129~131°C800Pa)1701g,收率93%。磷酰基乙酸三乙酯广泛的应用于农业、医药、工业等方面。