CAS号：915095-99-7
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英文名称：(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-(4-chloro-3-(4-(((S)-tetrahydrofuran-3-yl)oxy)benzyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
分子式
C31H35ClO11
分子量
619
EINECS号
1592732-453-0
MDL
MFCD28978546
Smiles
InChIKey
乙酰恩格列净化学百科
基本信息
| 中文名称 | 乙酰恩格列净 |
| 英文名称 | Acetoxy Empagliflozin |
| CAS号 | 915095-99-7 |
| 分子式 | C31H35ClO11 |
| 分子量 | 619.06 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
物化性质
| 沸点 | 673.8±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.33±0.1 g/cm3(Predicted) |
安全信息
生产及用途
乙酰恩格列净是合成恩格列净的中间体。恩格列净(empagliflozin)由勃林格殷格翰和礼来合作开发，是一种钠-葡萄糖协同转运蛋白(SGLT2)抑制剂，可用于治疗2型糖尿病。目前已在美国、欧洲、日本等多个国家上市销售。
在氮气保护下，于500mL三颈瓶中加入干燥的THF(120mL)，冷却至-10℃，加入i-PrMgCl·LiCl的THF溶液(27.2mL，27.2mmol)和n-BuLi的正己烷溶液(21.8mL，54.4mmol)，搅拌30min。将(S)-4-溴-1-氯-2-(4-四氢呋喃-3-基氧基-苄基)苯(10.0g，27.2mmol)溶于干燥THF(10mL)中，缓慢滴加到三颈瓶中，-10℃下搅拌反应2.0h。保持-10℃下，缓慢滴加2，3，4，6-四乙酰氧基-α-D-吡喃葡萄糖溴化物(11.2g，27.2mmol)的THF(10mL)溶液，反应3.0h。反应完毕，加入6NHCl(20mL)的甲醇(100mL)溶液，升温至25℃，搅拌20.0h，用饱和NaHCO3溶液调pH至7，用EA(100mL)萃取两次，有机相依次用水(100mL)和饱和NaCl溶液(100mL)洗涤，加无水Na2SO4干燥，过滤，滤液减压浓缩至干，得淡黄色油状物III(14.3g)，即乙酰恩格列净，收率84.9％。
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