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2,6-bis(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)pyridine

2-{[5-(1,3-二噁茚满-5-基)-1,2-噁唑-3-基]甲氧基}乙酸

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首页化工产品目录 5-氮杂胞嘧啶

5-氮杂胞嘧啶

产品纠错

CAS号：931-86-2 | 英文名称：5-Azacytosine

分子式 C₃H₄N₄O

分子量 112

EINECS号 213-242-9

MDL MFCD00006033

Smiles N1C(N)=NC=NC1=O

InChIKey MFEFTTYGMZOIKO-UHFFFAOYSA-N

5-氮杂胞嘧啶化学百科

基本信息

中文名称	5-氮杂胞嘧啶
英文名称	5-Azacytosine
CAS号	931-86-2
分子式	C3H4N4O
分子量	112.09
EINECS号	213-242-9
InChI	InChI=1S/C3H4N4O/c4-2-5-1-6-3(8)7-2/h1H,(H3,4,5,6,7,8)
SMILES	N1C(N)=NC=NC1=O

物化性质

熔点	>300 °C (lit.)
沸点	209.98°C (rough estimate)
密度	1.86
折射率	1.8010 (estimate)
溶解度	可溶于水基（轻微、加热）、DMSO（轻微、加热）
形态	固体
酸度系数(pKa)	7.61±0.10(Predicted)
颜色	白色至类白色
BRN	116378

安全信息

危险品标志	Xi,Xn
危险类别码	20/21/22-36/37/38
安全说明	22-24/25-36-26
WGK Germany	3
RTECS号	XZ2854300
海关编码	29336990

生产及用途

应用

5-氮杂胞嘧啶，又名4-氨基-1,3,5-三嗪-2-酮，是合成5-氮杂胞苷类药物的基础原料。5-氮杂胞嘧啶作为一种人工合成的嘧啶类碱基，可以与核糖结合为5-氮杂胞核苷，是胞嘧啶核苷类的药物，它能以伪代谢物的的身份渗入肿瘤的核酸中，干扰肿瘤细胞的生理功能而产生抗肿瘤作用。
目前开发的以5-氮杂胞嘧啶为原料的治疗药物有5-氮杂胞苷，商品名称Vidaza。还有5-氮杂-2’-脱氧胞苷，商品名称Decitabine。此类药物在临床上对于骨髓增生异常综合征、髓性细胞白血病、镰状细胞性贫血、以及在一些实体肿瘤的疗效已经得到证实。

制备

将140公斤甲酸投入反应釜中，开启搅拌，投入25公斤双氰胺，反应温度会自行逐渐上升，控制温度在60℃以下，待反应温度不再上升后分批将余下的 75公斤双氰胺在4～5小时内加入反应釜，控制温度在50～60℃搅拌反应4小时；然后停止温度控制措施，反应温度自行缓慢上升，温度升至100～110℃保温1小时。
将醋酐120公斤滴入反应釜，滴加过程中保持温度在100～110℃，滴完后，在此温度下搅拌45分钟；再次滴加醋酐100公斤，滴完后，升温至回流，保持回流反应2小时。
回流结束后，搅拌降温至60～70℃，加入乙醇120公斤，并继续降温至室温。过滤，滤饼投入反应釜，加入480公斤醋酸乙酯和96公斤乙醇，加热至65～75℃，搅拌1小时后趁热过滤，滤饼烘干，可得5-氮杂胞嘧啶74公斤，HPLC 纯度98.9％，杂质1含量0.34％，杂质2含量0.06％。

上下游产品

上游产品共计:0个

下游产品共计:0个

原料药中间体

OLED材料中间体

9-[1,1'-联苯]-3-基-3-溴-9H-咔唑

2-碘-9,9-二甲基芴

9,9-二甲基-2,7-二碘芴

(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸

2,6-bis(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)pyridine

2-{[5-(1,3-二噁茚满-5-基)-1,2-噁唑-3-基]甲氧基}乙酸

3-苯基-9-苯基咔唑-6-硼酸频哪醇酯

N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺

单质

铼粉

铑

钌催化剂

钐粉

金属钪

氢、氮、氧等工业气体

无机碱

氢氧化铯溶液

碳酸钠(十水)

溴化钙

无机酸

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