| 中文名称 | p-Toluenesulfonyl Chloride |
| 英文名称 | p-Toluenesulfonyl Chloride |
| CAS号 | 98-59-9 |
| 分子式 | C7H7ClO2S |
| 分子量 | 190.65 |
| EINECS号 | 202-684-8 |
| 熔点 | 65-69 °C(lit.) |
| 沸点 | 134 °C10 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1,006 g/cm3 |
| 蒸气压 | 1 mm Hg ( 88 °C) |
| 闪点 | 128 °C |
| 溶解度 | 溶于二氯甲烷:0.2g/mL,澄清 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | hydrolyses |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| 默克索引编号 | 14,9534 |
| BRN | 607898 |
| 稳定性 | 稳定的。应避免与强碱和强氧化剂和水接触。对湿气敏感。 |
| 危险品标志 | C,Xi |
| 危险类别码 | 34-29-41-38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45-27-39 |
| 危险品运输编号 | UN 3261 8/PG 2 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS号 | DB8929000 |
| Hazard Note | Corrosive |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29049020 |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | II |
| 毒害物质数据 | 98-59-9(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 4680 mg/kg |
对甲苯磺酰氯(TsCl)作为一种精细化工产品,被广泛应用于染料、医药、农药工业中。在染料行业主要用于制造分散、冰染、酸性染料的中间体;在医药工业中主要用于生产磺胺药,甲磺灭隆等;农药工业主要用于甲基磺草酮、磺草酮、精甲霜灵等。随着染料、医药、农药行业的不断发展,国际上对该产品的需求量日益增长,尤其是欧美,市场前景广阔。
对甲苯磺酰氯(TsCl)为白色片状结晶,熔点为 69~71℃,是重要的有机合成药物中间体,主要用于氨磺氯霉素、氯氨-T、甲砜霉等药物的合成。
甲苯磺酰氯是重要的有机合成中间体染料、农药原料,有3种异构体,即邻甲苯磺酰氯、间甲苯磺酰氯和对甲苯磺酰氯。相对分子质量190.65。三者均刺激皮肤及粘膜,常用者为邻甲苯磺酰氯及对甲苯磺酰氯。
TsCl的传统工艺主要有以下两种:一、甲苯与过量氯磺酸低温下直接酰氯化制得,这种方法生产含有较高的邻甲苯磺酰氯,对甲苯磺酰氯为其副产品,且二者很难分离,能耗大;二、甲苯与氯磺酸在某些盐存在和一定温度下直接与过量氯磺酸酰氯化制得,该法虽然对甲苯磺酰氯的产物比例较高,提纯比方法容易,能耗低,但由于反应温度相对较高,分离后的磺化油含砜较高,利用价值低,实际总收率只有70%左右。另外,这二种方法均存在原料氯磺酸消耗高,生产产生的废硫酸太稀,不利于工业利用和治理。也有报道对方法进行改进,首先使反应后的混合物中对甲苯磺酰氯在一定的条件下充分结晶出来,并使结晶颗粒增大,采用不水解而是直接过滤的方法使对甲苯磺酰氯从混合物中分离出来,但目前在工业化装置的选择上有一定的困难,投资大。
改进工艺:选出了合适的催化剂,以及其他最佳工艺条件。
在对甲苯磺酰氯的合成反应中,采用以甲苯为起始原料,引入四氯化碳作稀释剂,选择复合催化剂,与氯磺酸进行酰氯化反应合成对甲苯磺酰氯,并采用溶剂直接结晶提纯分离的新工艺,这种方法一次结晶可获得对甲苯磺酰氯含量高达98%以上,外观白色针状结晶,氯磺酸单耗低,提高了废酸浓度,为废酸的综合利用和治理提供了方便,适合工业化生产。
[1]郝艳霞,苏砚溪. 对甲苯磺酰氯的合成研究[J]. 河北化工,2006,(06):17-18.