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宝丹酮环戊丙酸酯
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CAS号:106505-90-2 | 英文名称:Boldenone Cypionate
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 宝丹酮环戊丙酸酯
英文名称 Boldenone Cypionate
CAS号 106505-90-2
分子式 C27H38O3
分子量 410.6
EINECS号 1592732-453-0
SMILES C[C@]12C=CC(=O)C=C1CC[C@@]1([H])[C@]3([H])CC[C@H](OC(=O)CCC4CCCC4)[C@@]3(C)CC[C@]21[H] |&1:1,10,12,16,27,31,r|
物化性质
沸点 527.3±50.0 °C(Predicted)
密度 1.11
溶解度 DMF:25mg/mL; DMSO:5mg/mL;乙醇:15mg/mL;乙醇:PBS (pH 7.2)(1:2): 0.3 mg/mL
形态 结晶固体
安全信息
生产及用途

宝丹酮环戊丙酸酯(Boldenone Cypionate),简称Bc,是一种雄激素合成代谢类固醇,是宝丹酮的其中一种酯。宝丹酮环戊丙酸酯是近年来健美运动员和运动员因非医学原因使用的最常见的合成代谢雄激素类固醇之一。

宝丹酮可以制成不同形式的酯,虽然基本药物宝丹酮相同,但其上附着的酯可以改变宝丹酮的体内代谢。合成代谢雄激素类固醇经常进行酯化,以通过肌肉内或皮下注射延长激素的作用时间。较长的酯链将具有较长的半衰期,因此,酯化后的宝丹酮将有数小时的半衰期,而宝丹酮环戊丙酸酯半衰期达到数周。

一种高收率的宝丹酮的合成方法,采用酰氯和甲醇形成的酯作为保护剂,选择了较好的催化剂,具体如下:
1.醚化反应:
在装有搅拌的反应釜内,投入无水乙醇,原甲酸三乙酯、再在搅拌的情况下,投入1.4?ADD,搅拌5分钟;调节反应釜内温度至39~42 ℃,再投入吡啶溴氢酸盐,反应8小时,加入三乙胺,降温至0~5℃,保温搅拌1小时。当反应液达到中性时,在0±2℃下,冷冻结晶。将所得醚化物用无水乙醇稍洗,甩滤,得湿醚化物。所投入的无水乙醇、原甲酸三乙酯、1.4?ADD、吡啶溴氢酸盐、三乙胺的重量比为60~65:40~45:60~80:0.1~0.5:0.5~1.5;稍洗所得醚化物用的无水乙醇与该所得醚化物的重量比为70~80:90~100。
2.还原水解反应:
在反应锅内,先投入甲醇,启动搅拌,再投入醚化物,吡啶、降温至-2~2℃;在搅拌下投入硼氢化钠,在1小时内投入,在-2~2℃,保温反应1小时,做薄板层析;待还原反应结束后,调温至10±5℃,调加36%盐酸,调PH至2.0左右,浓缩至浓浆状,冲入350~400L的水,冷至0~5℃;离心,得还原水解物即宝丹酮粗品,烘干。所投入的甲醇、醚化物、硼氢化钠、盐酸和水的重量比为65~70:7~8:0.5~1:5~10:35~40;盐酸的滴加速度以物料不发生爆沸为准,温度不超过20℃,盐酸滴加完毕后,调温度至10~20℃,保温反应1小时。
3.粗品的精制:
在反应釜中投入宝丹酮粗品、甲醇、水;蒸汽加热,回流1小时,降温至0~5℃,离心。所投入的宝丹酮、甲醇和水的重量比为60~65:95~105:35~45。宝丹酮进一步反应即可的宝丹酮环戊丙酸酯。Boldenone Cypionate 是一种雄激素合成代谢类固醇。
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