| 中文名称 | 屈他雄酮丙酸酯 |
| 英文名称 | Drostanolone propionate |
| CAS号 | 521-12-0 |
| 分子式 | C23H36O3 |
| 分子量 | 360.54 |
| EINECS号 | 208-303-1 |
| InChI | InChI=1/C23H36O3/c1-5-21(25)26-20-9-8-17-16-7-6-15-12-19(24)14(2)13-23(15,4)18(16)10-11-22(17,20)3/h14-18,20H,5-13H2,1-4H3/t14-,15+,16+,17+,18+,20+,22+,23+/s3 |
| SMILES | C[C@]12C[C@@H](C)C(=O)C[C@]1([H])CC[C@@]1([H])[C@]3([H])CC[C@H](OC(=O)CC)[C@@]3(C)CC[C@]21[H] |&1:1,3,8,12,14,18,24,28,r| |
| 熔点 | 114-120°C |
| 比旋光度 | D +24° |
| 沸点 | 432.53°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0669 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4700 (estimate) |
| 溶解度 | DMF:30.0(最大浓度 mg/mL);83.21(最大浓度 mM)DMSO:24.0(最大浓度 mg/mL);66.57(最大浓度 mM)乙醇:2.0(最大浓度 mg/mL);5.55(最大浓度 mM) |
| 形态 | 结晶固体 |
| 毒性 | LD50 subcutaneous in mouse: > 2gm/kg |
屈他雄酮丙酸酯制备如下:
步骤1:将0.781g的9,11-脱氢-17a-甲基-睾酮和4.0g的氯化锂溶解在50cm3的冰醋酸中。将混合物冷却至0-5℃,在搅拌下加入0.385 g N-氯代琥珀酰亚胺,之后立即加入0.105 g氯化氢的四氢呋喃溶液。在室温下搅拌3-4小时后,将反应混合物旋流,然后倒入500cm3的水中,使反应产物沉淀。滤出产物,用大量水洗涤并真空干燥。产量为0.95g的粗产物,其在从丙酮-乙酸乙酯中重结晶后,得到纯的9a,11 -二氯-17a-甲基-95睾酮。
步骤2:将0.371 g的9a,11 -二氯-17a-甲基-95睾酮溶解在10 cm3吡啶中,然后加入5 cm3丙酸酐加热至沸腾3-4小时。冷却后,将反应溶液在真空中大量蒸发。将残余物溶解在二氯甲烷中,并用稀盐酸、苏打和水洗涤至中性。将二氯甲烷溶液浓缩,得到纯的屈他雄酮丙酸酯。