CAS号：108963-96-8
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英文名称：Boc-L-Pyroglutamic acid methyl ester
分子式
C11H17NO5
分子量
243
EINECS号
600-890-6
MDL
MFCD06809720
Smiles
InChIKey
Boc-L-焦谷氨酸甲酯化学百科
基本信息
| 中文名称 | Boc-L-焦谷氨酸甲酯 |
| 英文名称 | Boc-L-Pyroglutamic acid methyl ester |
| CAS号 | 108963-96-8 |
| 分子式 | C11H17NO5 |
| 分子量 | 243.26 |
| EINECS号 | 600-890-6 |
| InChI | InChI=1S/C11H17NO5/c1-11(2,3)17-10(15)12-7(9(14)16-4)5-6-8(12)13/h7H,5-6H2,1-4H3/t7-/m0/s1 |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)C(=O)CC[C@H]1C(OC)=O |
物化性质
| 熔点 | 68-72 °C69-74 °C |
| 沸点 | 361.6±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.209±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | 溶于二氯甲烷。 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | -4.28±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]22/D 32.0°, c = 0.5 in chloroform &_& [α]22/D -32°, c = 0.5% in chloroform |
安全信息
| 危险品标志 | Xn,N |
| 危险类别码 | 36-43-50 |
| 安全说明 | 26-36/37-61 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29337900 |
| 危险等级 | 9 |
生产及用途
Boc-L-焦谷氨酸甲酯属于氨基酸类衍生物，焦谷氨酸的钠盐可用作化妆品中的保湿剂,其保湿作用优于甘油、山梨醇,无毒,无刺激作用,用于护肤及护发化妆品;本品对酪氨酸氧化酶有抑制作用,可阻止类黑素的沉积,对皮肤有增白作用；此外还可用作药物分子和有机合成中间体。L-焦谷氨酸甲酯 (1.02 g, 7.16 mmol)溶解在干燥的DCM ( 25 毫升)中，将N,N-二甲基吡啶(53 mg, 0.43 mmol) 和二碳酸二叔丁酯 (2.34 g, 10.74 mmol) 添加到到上述溶液中。在氩气氛围下，混合物于室温下搅拌反应若干小时。通过TLC点板监测反应进度，等原料反应完全后，真空蒸发粗反应混合物除去溶剂。得到的残余物通过柱层析色谱法(乙酸乙酯比石油醚为2比3分离纯化以得到目标产物Boc-L-焦谷氨酸甲酯。
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