CAS号：109425-51-6
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英文名称：Fmoc-His(Trt)-OH
分子式
C40H33N3O4
分子量
620
EINECS号
439-640-4
MDL
MFCD00043332
Smiles
InChIKey
N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸化学百科
基本信息
| 中文名称 | N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 |
| 英文名称 | Fmoc-His(Trt)-OH |
| CAS号 | 109425-51-6 |
| 分子式 | C40H33N3O4 |
| 分子量 | 619.71 |
| EINECS号 | 439-640-4 |
物化性质
| 熔点 | 150-155 °C(lit.) |
| 比旋光度 | +86.0 °(D/25)(c=5%inCHCl3) |
| 沸点 | 811.7±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.24±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 97 ° (C=5, CHCl3) |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 3.06±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]/D 87±5°, c = 1 in chloroform |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 5204720 |
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2933 29 90 |
生产及用途
N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸属于L-组氨酸类衍生物，是一种人类必需氨基酸，与其他氨基酸相比，除一些常见的化学反应外L-组氨酸由于其右侧链咪唑基与重氮苯磺酸能形成棕红色化合物，即波利(Pauly)反应。在一个干燥的反应烧瓶中，将N-脱保护的氨基酸溶于0.15 M碳酸钠(2~3 equiv.)中，然后往上述反应混合物中加入9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯(1~1.2 equiv.)的丙酮溶液( 0.1 M )。往反应体系中加水以调节反应体系的pH，使之为9~10。所得的反应混合物在室温下搅拌反应4小时，反应结束后将所得的反应混合物在30 ℃下于减压状态下进行浓缩以除去丙酮，所得的残余物用H2O稀释并用0.6 M碳酸钠溶液将溶液pH调至9~10。所得的溶液用乙醚萃取两次。往所得的有机溶液中缓慢地加入10 %的柠檬酸将水相的pH调节至4-5。分离出有机层并用无水硫酸钠进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的粗品经硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸分子。
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