1.制法：

5,9-二硫代螺[3,5]壬烷（3）：于装有搅拌器的反应瓶中，通入氮气，加入干燥的四氢呋喃1.25L，1,3-二噻烷（2）50g（0.417mol），搅拌下用干冰-甲醇冷却至-20℃之间。2h后，降温至-75℃，于10min内加入1-溴-3-氯丙烷65.5g（0.417mol），2h内升温至-30℃，再慢慢升温至室温。再将反应液降温至-75℃，慢慢加入正丁基锂的正己烷溶液0.44mol，再次升至室温并反应过夜。于50℃减压蒸出溶剂，剩余物中加入300mL水和500mL乙醚。分出乙醚层，水层用500mL乙醚提取，合并乙醚层，水洗，无水碳酸钾干燥，蒸出乙醚，得粗品。减压分馏，收集65～75℃/133Pa的馏分，得5,9-二硫代螺[3,5]壬烷（3）44～57g，收率65%～84%。环丁酮（1）：于装有搅拌器、通气导管（伸入瓶底）、蒸馏装置（接受瓶用冰浴液冷却）的反应瓶中，加入5,9-二硫代螺[3,5]壬烷（3）45g（0.28mol），900mL三甘醇和150mL水，搅拌下加入氯化汞163g（0.6mol）和碳酸镉51.5g（0.3mol）。通入氮气，油浴慢慢加热至90℃后，于2～3h内逐渐升温至110℃，在此过程中，环丁酮和水慢慢被蒸出。馏出液用氯化钠饱和，以二氯甲烷提取四次。合并二氯甲烷溶液，无水硫酸钠干燥，于旋转蒸发器中蒸出溶剂，再进行分馏，收集95～100℃的馏分，得环丁酮 ^② （1）12～15.8g，收率60%～81%。注：①采用此方法可以合成多种环酮，用高度稀释的方法可以合成大环的酮。也适于合成醛和开链的酮。 ^[1]