CAS号：398489-26-4
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英文名称：tert-Butyl 3-oxoazetidine-1-carboxylate
分子式
C8H13NO3
分子量
171
EINECS号
627-725-0
MDL
MFCD01861741
Smiles
InChIKey
1-Boc-3-氮杂环丁酮化学百科
基本信息
| 中文名称 | 1-Boc-3-氮杂环丁酮 |
| 英文名称 | 1-Boc-3-azetidinone |
| CAS号 | 398489-26-4 |
| 分子式 | C8H13NO3 |
| 分子量 | 171.19 |
| EINECS号 | 627-725-0 |
| InChI | InChI=1S/C8H13NO3/c1-8(2,3)12-7(11)9-4-6(10)5-9/h4-5H2,1-3H3 |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(=O)C1 |
物化性质
| 熔点 | 47-51 °C |
| 沸点 | 251.3±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.174±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | 102 °C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶） |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | -1.99±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 敏感性 | Moisture Sensitive/Stench |
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
| 危险类别码 | 22-37/38-41 |
| 安全说明 | 26-39 |
| 危险品运输编号 | UN 3335 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 危险等级 | IRRITANT |
生产及用途
1-Boc-3-氮杂环丁酮又名1-叔丁氧羰基-3-氮杂环丁酮,是一种合成药物的重要原料,可被用来合成抗抑郁药物3-氨基氮杂环丁烷、抗癌药物芳基磺酰胺类丙酮酸激酶M2等诸多药物。
1-Boc-3-氮杂环丁酮有着优异的结构稳定性、特殊的芳香性及高反应活性等优点，近年来越来越多地被应用于生色团的构建中。含环丁酮的生色团经化学修饰后，其具有较高的荧光量子产率和摩尔消光系数、更长的吸收和发射波长。
在温度-60℃条件下,将DMSO(340.0 mg,4.35 mmol)与二氯甲烷(6mL)的混合溶液逐滴加入装有草酰氯(552.0 mg,4.35 mmol)的烧瓶中,滴加过程约10 min。搅拌后在20 min内陆续加入1-Boc-3-羟基氮杂环丁烷(500.0 mg,2.9 mmol)与二氯甲烷(5.8 mL) 的混合溶液,5 min内逐滴加入二异丙基乙胺，搅拌 25 min,随后在室温下继续搅拌30 min,用二氯甲烷 (20mL)稀释,有机层依次用饱和硫酸氢钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液、水和饱和氯化钠溶液洗涤,之后用无水硫酸钠干燥,减压浓缩后得到油状物,纯化并重结晶得到白黄色固体1-Boc-3- 氮杂环丁酮共309.0 mg。
1-Boc-3-氮杂环丁酮用于抗菌性氨基糖苷类似物的制备。
将三乙胺（2.47mL）加入3-羟基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯（0.5g，2.9mmol）的DMSO（5mL）溶液中。向该混合物中滴加吡啶三氧化硫（1.8g，11.3mmol）在二甲基亚砜（6.5mL）中的溶液，并将混合物在室温下搅拌1.5小时。将混合物倒入冰水中，用乙酸乙酯（3×50mL）萃取，合并有机物，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。产生白色固体1-Boc-3-氮杂环丁酮（500 mg，100%）。1H NMR（300 MHz，CDCl3）：δ4.68（s，4H），1.48（s、9H）。合成路线如图所示。
图1-Boc-3-氮杂环丁酮的合成路线
上下游产品
上游产品共计:20个
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CAS号:178311-50-7
3-((2-羟乙基)氨基)氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯 -
CAS号:1340481-80-2
2-tert-Butyl 8-methyl 5-thia-2-azaspiro[3.4]octane-2,8-dicarboxylate 5,5-dioxide -
CAS号:398489-25-3
3-羟基-3-苯基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯 -
CAS号:792970-55-9
3-二甲基氨基氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯 -
CAS号:254454-54-1
1-BOC-3-碘氮杂环丁烷 -
CAS号:398489-28-6
3-乙基-3-羟基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯 -
CAS号:1104083-23-9
3-羟基-3-甲基氮杂环丁烷-1-甲酸叔丁酯 -
CAS号:935668-45-4
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CAS号:141699-58-3
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N-Boc-3-甲基磺酰氧基氮杂环丁烷 -
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3-三氟甲基-3-氮杂丁烷
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