喹啉类化合物凭借其重要的生物和药理活性,在制药、农药和染料等领域获得了非常广泛的应用,在药物合成领域,作为一类及其重要的含氮杂环化合物,喹啉类化合物,因具有多样的生物和药理活性,如抗菌、抗病毒、抗癌、抗肿瘤、抗血小板凝聚等,成为新药物设计与研发的热点之一。
近几年,由于操作流程简单,反应耗时短,产率高等优点,化学催化法用于合成喹啉类化合物,已成为有机合成中的主流方向。用于催化法合成喹啉类化合物的路径,一般有 Skraup 合成法,Combes 合成法,Doebner - Von Miller 合成法,Knorr合成法,Friedlander 法,Conrad - Limpach 合成法以及 Pfitzinger 合成法等。而在这些化学合成路径中,必然要借助多种催化剂催化实现,如强酸、强碱、无机盐和重金属等。2,4-二甲基喹啉的合成反应式如下图:

化学性质
无色到淡黄色液体。沸点264-265℃,143℃(2.0kPa),相对密度(15/4℃)1.0611,折光率(nD20)1.6075。易溶于醇和醚,极微溶于水。
用途
染料中间体。
生产方法
将加有碘的苯胺加热到170-175℃,滴加丙酮,并强烈搅拌,同时收集馏出物。从反应混合物和馏出物中减压蒸馏分离出苯胺、中间馏分2,2,4三甲基-1,2-二氢喹啉。后者与无水苯胺、金属钠及铜粉一起加热反应,从反应物中减压分馏,可得2,4-二甲基喹啉,收率80-90%。