第一步4-羟甲基苯硼酸频哪醇酯的合成

将4-溴甲基苯甲酸甲酯10.02克，频哪醇二硼13.00克，醋酸钾1.28克，[1，1’‑双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯0.095克放入100毫升的三口瓶中，抽真空，充氮气。在氮气氛中加入30毫升二氧六环，100℃反应12小时。冷却至室温后，加入50毫升乙酸乙酯和50毫升水，分出有机层，依次用水洗两次，盐水洗一次，无水硫酸镁干燥。过滤后浓缩除去溶剂，残留物经柱层析分离，淋洗剂(EtOAc∶Hexane＝1∶50，v/v)，得到的白色固体为4-羟甲基苯硼酸频哪醇酯，收率92％。

第二步4-羟甲基苯硼酸的合成

称取第一步中得到的产物1.12克溶解到30毫升四氯化碳中，然后加入N‑溴代丁二酰亚胺0.81克和偶氮二异丁腈0.036克，加热回流4h，冷却至室温后，反应液依次用水洗两次，盐水洗一次，无水硫酸镁干燥。过滤后，减压除去溶剂，得到的粗品溶解到50毫升乙醚中，用15％的氢氧化钾萃取该乙醚相3次，合并得到的水相。在冰浴中，磁力搅拌下用盐酸将水相的pH调节至1，白色沉淀析出，收集得到的白色固体，用适量的三氯甲烷洗涤，真空干燥得到白色固体即为4-羟甲基苯硼酸0.45克，收率62％。